Fexofénadine

La fexofénadine est un antihistaminique H1 d'action rapide et prolongée. Sous forme de chlorhydrate, il est utilisé dans le traitement du rhume des foins et des rhinites allergiques similaires, ainsi que dans le traitement de l'urticaire idiopathique chronique. Il a été développé par le laboratoire Sanofi-Aventis comme successeur et substitut de la terfénadine (en), un antihistaminique aux effets indésirables cardiaques qui pouvaient être fatals.

Identification
Fexofénadine

Énantiomère S de la fexofénadine (en haut) et R-fexofénadine (en bas)
Nom UICPA	acide (RS)-4-(1-hydroxy-4-(4-(hydroxydiphénylméthyl)-1-pipéridinyl)butyl)-α,α-diméthyl-benzèneacétique
N^o CAS	83799-24-0 139965-10-9 R(+) 139965-11-0 S(–)
N^o ECHA	100.228.648
Code ATC	R06AX26
SMILES	c1cccc(c1)C(C1CCN(CC1)CCC[C@@H](c1ccc(cc1)C(C(=O)O)(C)C)O)(O)c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C32H39NO4/c1-31(2,30(35)36)25-17-15-24(16-18-25)29(34)14-9-21-33-22-19-28(20-23-33)32(37,26-10-5-3-6-11-26)27-12-7-4-8-13-27/h3-8,10-13,15-18,28-29,34,37H,9,14,19-23H2,1-2H3,(H,35,36)
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃₂H₃₉NO₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	501,6564 ± 0,0297 g/mol C 76,61 %, H 7,84 %, N 2,79 %, O 12,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	142,5 °C
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	14,4 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	voie orale
Précautions	Contre-indications : -Enfant de moins de 12 ans -Antécédent d'hypersensibilité à ses constituants

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La posologie moyenne est de 120 mg par jour[2].

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fexofénadine

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Organisation Mondiale de la Santé, index des Defined Daily Dose. Consulté le 31 juillet 2010. (en)

Fexofénadine (chlorhydrate)

Noms commerciaux	Telfast (Belgique, France, Suisse) Allegra (USA, Japon)
Classe	antihistaminique H1

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