Paclitaxel
Le paclitaxel est une molécule produite par des champignons endophytes (Taxomyces andreanae, Nodulisporium sylviforme)[2] et également extraite à l'origine de certaines espèces d'ifs. Elle contribue à conférer à ces arbres leur forte toxicité. C'est une molécule utilisée en chimiothérapie.
| Paclitaxel | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide β-(benzoylamino)-α-hydroxy -6,12b-bis(acétyloxy)-12-(benzoyloxy)- 2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodécahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tétraméthyl-5-oxo-7,11-méthano-1''H''-cyclodéca(3,4)benz(1,2-b)oxet-9-yl ester,(2a''R''-(2a-α,4-β,4a-β,6-β,9-α(α-''R''*,β-''S''*),11-α,12-α,12a-α,''''2b-α))-benzènepropanoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.127.725 |
| Code ATC | L01 |
| DrugBank | DB01229 |
| PubChem | 36314 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C47H51NO14 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 853,9061 ± 0,0456 g/mol C 66,11 %, H 6,02 %, N 1,64 %, O 26,23 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | décomposition 213 °C |
| Solubilité | 50 g·L-1 DMSO. Sol dans l'éthanol |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn Phrases R : 37/38, 41, 42/43, 62, 68, Phrases S : 22, 26, 36/37/39, 45, |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 12 mg·kg-1 souris i.v. 128 mg·kg-1 souris i.p. |
| Données pharmacocinétiques | |
| Demi-vie d’élim. | de 6 à 20 heures |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Chimiothérapie |
| Voie d’administration | parentérale (perfusion) |
| Précautions | Belgique : sous ordonnance |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| Paclitaxel | |
| Noms commerciaux |
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|---|---|
| Classe | Cytotoxique - Poison du fuseau mitotique |
| Autres informations | Sous classe : |
Mode d'action
Le paclitaxel est un poison du fuseau mitotique. Il inhibe la dépolymérisation des microtubules, bloquant le mécanisme de la mitose.
Utilisation
Traitement anticancéreux
C'est une molécule médicamenteuse utilisée dans le traitement des cancers sous forme de perfusions. Vendue sous le nom de taxol, elle fait partie de la classe des taxanes, qui comprend également le docétaxel. Le taxol est fabriqué à la base par certains Pinophytes, le Taxus baccata ou if européen contient la DAB-III un précurseur du taxol[3].
En cancérologie, le paclitaxel est principalement utilisé dans le cancer du poumon, le cancer du sein et le cancer de l'ovaire.
Les effets secondaires sont ceux habituellement rencontrés avec les traitements anticancéreux : une diminution des globules blancs, des plaquettes et des globules rouges, perte de cheveux et inflammation des muqueuses, en particulier de la bouche. Les effets secondaires spécifiques du paclitaxel sont une atteinte des nerfs périphériques, parfois sévère, un risque de rétention hydrique (ascite, épanchements pleuraux ou péricardiques), des réactions cutanées, une altération des ongles et des réactions d’hypersensibilité à l'injection.
Protection des implants
Le paclitaxel est également utilisé dans certains stents en cardiologie et angiologie : petits ressorts que l'on dispose à l'intérieur d'une artère afin d'éviter un nouveau rétrécissement (resténose) après une angioplastie. Le paclitaxel qui imbibe les mailles du ressort permet d'éviter la prolifération cellulaire, l'un des mécanismes de la resténose.
Divers
Le paclitaxel fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Philippe Silar, Fabienne Malagnac, Les champignons redécouverts, Belin,
- l'if : du poison au médicament anti-cancéreux
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
