Nitrofurantoïne

La nitrofurantoïne est un nitrofurane et un des dérivés de l'hydantoïne utilisé comme antibiotique synthétique à spectre large. Elle est utilisée pour traiter les infections bactériennes de l'appareil urinaire[3], notamment chez la femme enceinte.

Nitrofurantoïne
Structure de la nitrofurantoïne
Identification
Nom UICPA	1-{[(5-nitro-2-furyl)méthylène]amino} imidazolidine-2,4-dione
No CAS	67-20-9
No ECHA	100.000.587
No EC	200-646-5
No RTECS	MU2800000
Code ATC	J01XE01
DrugBank	DB00698
PubChem	6604200
ChEBI	71415
SMILES	[O-][N+](=O)c1ccc(\C=N\N2CC(=O)NC2=O)o1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H6N4O5/c13-6-4-11(8(14)10-6)9-3-5-1-2-7(17-5)12(15)16/h1-3H,4H2,(H,10,13,14)/b9-3+ Std. InChIKey : NXFQHRVNIOXGAQ-YCRREMRBSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H6N4O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	238,157 ± 0,0091 g/mol C 40,35 %, H 2,54 %, N 23,53 %, O 33,59 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H302, H317, H334, P261, P280, P342+P311, H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La résistance croissante des bactéries aux antibiotiques couramment utilisés tels que les fluoroquinolones et le co-trimoxazole a renforcé l'intérêt porté à la nitrofurantoïne[4]^,[5].

Divers essais ont été menés pour comparer la nitrofurantoïne aux autres médicaments couramment prescrits et ont montré que cet antibiotique donne des résultats du même niveau pour les infections urinaires non compliquées[6]^,[3]^,[7]^,[8]. De plus, moins de 2 % des souches de la bactérie E.Coli causant les infections urinaires chez la femme sont résistantes à la nitrofurantoïne[9]. C'est la raison pour laquelle elle est recommandée comme traitement de première intention des infections urinaires non compliquées[10].

En raison de sa faible pénétration dans les tissus et de son faible taux sanguin, la nitrofurantoïne n'est pas recommandée pour le traitement de la pyélonéphrite, de la prostatite[11] et des abcès intra-abdominaux[12].

La nitrofurantoïne est un médicament destiné à traiter des infections urinaires qui peut être prescrit aux femmes enceintes[13]. Il n'est plus aujourd'hui le traitement le plus utilisé dans ces situations, remplacé par la fosfomycine-trométamol[14]. D'autres étant par exemple la céfalexine, l'amoxicilline ou le pivmecillinam (en).

La nitrofurantoïne colore les urines en brun, ce qui est sans danger. Les effets secondaires les plus courants sont des nausées, des céphalées et des flatulences. Plus rarement (moins de 1 % des cas), on peut observer, entre autres, les effets secondaires suivants :

• gastro-intestinaux : diarrhée, dyspepsie, douleur abdominale, constipation, vomissements ;
• neurologiques : étourdissement, somnolence, amblyopie ;
• respiratoires : hypersensibilité pulmonaire aiguë ;
• allergique : prurit, urticaire ;
• dermatologique : alopécie ;
• divers : fièvre, frissons, malaise.

Les effets indésirables les plus sérieux, qui sont rares, sont les réactions pulmonaires, l'hépatotoxicité et les neuropathies périphériques.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[15].