Lévobupivacaïne

La lévobupivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides commercialisé sous le nom de Chirocaïne. Elle est l'énantiomère lévogyre de la bupivacaïne. De puissance comparable à cette dernière, elle semble associée à un risque diminué de toxicité cardiaque.

Lévobupivacaïne
Identification
Nom UICPA (2S)-1-butyl-N-(2,6-diméthylphényl)pipéridine-2-carboxamide
No CAS 27262-47-1
Code ATC N01BB10
PubChem 92253
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H28N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 288,4277 ± 0,0171 g/mol
C 74,96 %, H 9,78 %, N 9,71 %, O 5,55 %,
pKa 8,1
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique > 97%
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 2 à 2.6 heures
Excrétion

Rénale (70 %),
fécale (24 %)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique local
Voie d’administration Infiltration
Injection péridurale
Injection intrathécale
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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