Lévobupivacaïne

La lévobupivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides commercialisé sous le nom de Chirocaïne. Elle est l'énantiomère lévogyre de la bupivacaïne. De puissance comparable à cette dernière, elle semble associée à un risque diminué de toxicité cardiaque.

Identification
Lévobupivacaïne

Nom UICPA	(2S)-1-butyl-N-(2,6-diméthylphényl)pipéridine-2-carboxamide
N^o CAS	27262-47-1
Code ATC	N01BB10
PubChem	92253
SMILES	Cc2cccc(C)c2NC(=O)[C@@H]1CCCCN1CCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21)/t16-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₈H₂₈N₂O [Isomères]
Masse molaire[1]	288,4277 ± 0,0171 g/mol C 74,96 %, H 9,78 %, N 9,71 %, O 5,55 %,
pKa	8,1
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	> 97%
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	2 à 2.6 heures
Excrétion	Rénale (70 %), fécale (24 %)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anesthésique local
Voie d’administration	Infiltration Injection péridurale Injection intrathécale
Précautions	Voie intraveineuse contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Lévobupivacaïne
Page spécifique sur Le Vidal.fr

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