Hydroxyzine

L'hydroxyzine est une substance chimique dérivée de la pipérazine (et de la même famille). Sa principale propriété est d'être un antagoniste des récepteurs H1 de l'histamine.

Hydroxyzine

Énantiomère R de l'hydroxyzine (en haut) et S-hydroxyzine (en milieu)
Identification
Nom UICPA (RS)-2-[2-[4-[(4-chlorophényl)-phényl-méthyl]pipérazin-1-yl] éthoxy]éthanol
No CAS 68-88-2 (racémique)
147152-23-6 (–)
147152-22-5 (+)
No ECHA 100.000.630
No EC 200-693-1
Code ATC N05BB01
PubChem 3658
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H27ClN2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 374,904 ± 0,022 g/mol
C 67,28 %, H 7,26 %, Cl 9,46 %, N 7,47 %, O 8,54 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité Élevée
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 20 à 25 heures
Excrétion

Urinaire et Fécale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antihistaminique H1 • Anxiolytique
Voie d’administration Orale
Intraveineuse
Intramusculaire
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisée en thérapeutique humaine comme antihistaminique pour le traitement notamment des urticaires aiguës allergiques, l'hydroxyzine est également antiémétique, sédative et anxiolytique. Ses propriétés antihistaminiques et antisérotoninergiques la rendent utile pour le traitement des manifestations mineures de l'anxiété, ainsi que pour la prémédication aux anesthésies générales. Elle possède par ailleurs des indications dans les troubles de l'angoisse associée à des perturbations somatiques, dans le traitement d'appoint ainsi que certaines manifestations sévères de l'alcoolisme ou encore dans les états marqués d'agitation et de troubles émotionnels aigus et à titre de contention chimique[2] (selon monographie : patient hystérique ou extrêmement dérangé).

En revanche, son affinité pour les récepteurs cholinergiques est beaucoup plus faible, d'où une absence d'effets délétères pour la mémoire ou la concentration[3],[4],[5],[6],[7],[8].

La voie parentérale est plus spécifique aux cas ne pouvant recevoir un autre mode d'administration et à certains usages sédatifs d'urgence[9]. Elle est commercialisée dans de nombreux pays sous forme de dichlorhydrate d'hydroxyzine, sous le nom d'Atarax ® (confer ataraxie) par le laboratoire canadien ERFA Canada 2012 Inc [10]. Il est à noter que son catabolite le plus connu est la cétirizine, qui est aussi un anti-histaminique diffusé par le même laboratoire sous le nom de spécialité Zyrtec.

Effets secondaires

L’hydroxyzine peut causer :

  • somnolence (comme la plupart des antagonistes histaminiques) ;
  • vertiges ;
  • éruptions cutanées (notamment des dermatites contact)[11].

Elle peut aussi entraîner rétention d'urine, hypertension artérielle, sécheresse buccale, nausée, constipation (ces effets sont dus à l'effet anti-cholinergique), vomissements, diarrhée, éosinophilie[11] .

Par ailleurs, des céphalées, une excitation psychomotrice, des tremblements, des crises convulsives, une hypotonie musculaire, des troubles de l'accommodation, un flou visuel ont été observés, mais ce, de manière nettement plus rare[11].

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Hydroxyzine

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. L'hydroxyzine dans la contention chimique, Accueil et Prévention des situations de violence et d'agressivité aux urgences, page 52, 53 et 63, Dr Francois Ducrocq, Cellule d'Urgence Médico-Psychologique (CUMP), Samu 59
  3. (en) Gillard M, Van Der Perren C, Moguilevsky N, Massingham R, Chatelain P, « Binding characteristics of cetirizine and levocetirizine to human H(1) histamine receptors: contribution of Lys(191) and Thr(194) », Molecular Pharmacology, vol. 61, no 2,‎ , p. 391–9 (PMID 11809864, DOI 10.1124/mol.61.2.391, lire en ligne)
  4. (en) Snowman AM, Snyder SH, « Cetirizine: actions on neurotransmitter receptors », The Journal of Allergy and Clinical Immunology, vol. 86, no 6 Pt 2,‎ , p. 1025–8 (PMID 1979798, DOI 10.1016/S0091-6749(05)80248-9)
  5. (en) Kubo N, Shirakawa O, Kuno T, Tanaka C, « Antimuscarinic effects of antihistamines: quantitative evaluation by receptor-binding assay », Japanese Journal of Pharmacology, vol. 43, no 3,‎ , p. 277–82 (PMID 2884340, DOI 10.1254/jjp.43.277)
  6. (en) WHITE RP, BOYAJY LD, « Neuropharmacological comparison of atropine, scopolamine, banactyzine, diphenhydramine and hydroxyzine », Archives Internationales De Pharmacodynamie et De Thérapie, vol. 127,‎ , p. 260–73 (PMID 13784865)
  7. (en) Haraguchi K, Ito K, Kotaki H, Sawada Y, Iga T, « Prediction of drug-induced catalepsy based on dopamine D1, D2, and muscarinic acetylcholine receptor occupancies », Drug Metabolism and Disposition: the Biological Fate of Chemicals, vol. 25, no 6,‎ , p. 675–84 (PMID 9193868, lire en ligne)
  8. (en) Orzechowski RF, Currie DS, Valancius CA, « Comparative anticholinergic activities of 10 histamine H1 receptor antagonists in two functional models », European Journal of Pharmacology, vol. 506, no 3,‎ , p. 257–64 (PMID 15627436, DOI 10.1016/j.ejphar.2004.11.006, lire en ligne)
  9. Monographie de l'Atarax
  10. http://www.eci2012.net/
  11. Cf fiche BIAM
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