Dinitrate d'isosorbide

Le dinitrate d'isosorbide, est un composé organique de la famille des esters de nitrate. Ce dérivé nitré est notamment utilisé comme vasodilatateur, seul ou en association, pour traiter notamment l'insuffisance cardiaque, l'angine de poitrine, l'œdème aigu du poumon, le spasme coronarien (angor de Prinzmetal) et les torsades de pointes[2]. Il peut également être utilisé en cas de fissure anale afin de faciliter la cicatrisation en assurant une irrigation sanguine suffisante.

Dinitrate d'isosorbide
Structure du dinitrate d'isosorbide
Identification
Nom UICPA	1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-nitro-D-glucitol
No CAS	87-33-2
No ECHA	100.001.583
No EC	201-740-9
Code ATC	C01DA08
DrugBank	DB00883
PubChem	6883
ChEBI	6061
SMILES	[H][C@]12OC[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@]1([H])OC[C@H]2O[N+]([O-])=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H8N2O8/c9-7(10)15-3-1-13-6-4(16-8(11)12)2-14-5(3)6/h3-6H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1 Std. InChIKey : MOYKHGMNXAOIAT-JGWLITMVSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H8N2O8  [Isomères]
Masse molaire[1]	236,1363 ± 0,0082 g/mol C 30,52 %, H 3,41 %, N 11,86 %, O 54,2 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il agit par l'intermédiaire du monoxyde d'azote, qui induit la relaxation des muscles lisses vasculaires par l'intermédiaire du GMP cyclique.

Comme tous les dérivés nitrés, le dinitrate d'isosorbide perd progressivement en efficacité par tachyphylaxie (en). Il provoque fréquemment des céphalées par son effet vasodilatateur, ainsi que des étourdissements. Il doit être dosé précisément afin de contrôler efficacement la pression artérielle.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].