Calcipotriol

Le calcipotriol est un dérivé synthétique du calcitriol (1,25-dihydroxycholécalciférol), l'une des formes de la vitamine D₃. Il est utilisé comme traitement contre le psoriasis, selon un mécanisme faisant intervenir les récepteurs de la vitamine D et notamment les lymphocytes T.

Identification
Calcipotriol

Structure du calcipotriol
Nom UICPA	(1R,3S,5E)-5-{2-[(1R,3aS,4Z,7aR)-1-[(2R,3E)-5-cyclopropyl-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-7a-méthyl-octahydro-1H-indén-4-ylidène]éthylidène}-4-méthylidènecyclohexane-1,3-diol
Synonymes	calcipotriène
N^o CAS	112965-21-6
N^o ECHA	100.119.473
PubChem	5288783
ChEBI	50749
SMILES	C[C@H](/C=C/[C@H](C1CC1)O)[C@H]2CC[C@@H]\3[C@@]2(CCC/C3=C\C=C/4\C[C@H](C[C@@H](C4=C)O)O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H40O3/c1-17(6-13-25(29)20-8-9-20)23-11-12-24-19(5-4-14-27(23,24)3)7-10-21-15-22(28)16-26(30)18(21)2/h6-7,10,13,17,20,22-26,28-30H,2,4-5,8-9,11-12,14-16H2,1,3H3/b13-6+,19-7+,21-10-/t17-,22-,23-,24+,25-,26+,27-/m1/s1 Std. InChIKey : LWQQLNNNIPYSNX-UROSTWAQSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₇H₄₀O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	412,6047 ± 0,0253 g/mol C 78,6 %, H 9,77 %, O 11,63 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	5 à 6 %
Métabolisme	hépatique
Excrétion	biliaire

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En pommade, il permet la diminution de la taille, voire la disparation des plaques de psoriasis et prévient les récidives[2]. Il serait également actif sur les lésions de kératose actinique[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Ito K, Koga M, Shibayama Y, Tatematsu S, Nakayama J, Imafuku S, Proactive treatment with calcipotriol reduces recurrence of plaque psoriasis, J Dermatol, 2016;43:402–405
Seckin D, Cerman AA, Yildiz A, Ergun T, Can topical calcipotriol be a treatment alternative in actinic keratoses? A preliminary report, J Drugs Dermatol, 2009;8:451–454

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Calcipotriol

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