Calcitriol

Le calcitriol (DCI), également appelé 1,25-dihydroxycholécalciférol ou 1,25-dihydroxyvitamine D, est la forme hormonalement active de la vitamine D, porteuse de trois groupes hydroxyle (abrégé simplement en 1,25(OH)₂D)[5]. Il augmente la concentration sanguine en ions phosphate et Ca²⁺ par trois actions simultanées[6], de concert avec la parathormone :

• en stimulant l'absorption de ces ions par le système digestif,
• en limitant l'élimination de ions calcium par les urines à travers les reins (réabsorption par les tubules du néphron),
• et en libérant du calcium des os dans le sang (maintien du taux de calcium sanguin) en agissant sur les ostéoblastes pour stimuler les ostéoclastes, favorisant le turn-over osseux et la minéralisation osseuse[7] .

Calcitriol
Structure du calcitriol
Identification
Nom UICPA	(1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-méthyl-heptan-2-yl]- 7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- indén-4-ylidène]éthylidène]- 4-méthylidène-cyclohexane-1,3-diol
No CAS	32222-06-3
No ECHA	100.046.315
No EC	250-963-8
No RTECS	FZ4645000
Code ATC	A11CC04 D05AX03
DrugBank	DB00136
PubChem	134070
SMILES	O[C@@H]3C(=C)/C(=CC=C1CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(O)(C)C)C)C[C@@H](O)C3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1 InChIKey : GMRQFYUYWCNGIN-ZVUFCXRFBQ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25?,27-/m1/s1 Std. InChIKey : GMRQFYUYWCNGIN-MSAPPVOVSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C27H44O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	416,6365 ± 0,0256 g/mol C 77,84 %, H 10,64 %, O 11,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	113 °C[2]
Précautions
SGH[3]
H300, H310, H330, H361, P260, P264, P280, P284, P310, P302+P350, H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.
Transport[3]
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	1350 ug/kg (souris, oral)[4] 145ug/kg (souris, s.c.)[4]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Rénal
Demi-vie d’élim.	5–8 heures
Excrétion	Rénal
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'intensité de ces effets est modulée par l'interaction de cette molécule avec le récepteur de la vitamine D. En effet, le complexe hormone-récepteur migre vers le noyau cellulaire pour activer ou inhiber des gènes[8].

Il est produit par le rein au niveau du tube contourné proximal des néphrons, à partir du calcidiol.