Chloroforme
Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré de formule brute CHCl3.
| Chloroforme | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | trichlorométhane | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.603 | ||
| No EC | 200-663-8 | ||
| PubChem | 6212 | ||
| ChEBI | 35255 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | CHCl3 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 119,378 ± 0,007 g/mol C 10,06 %, H 0,84 %, Cl 89,09 %, |
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| Moment dipolaire | 1,04 ± 0,02 D [3] | ||
| Diamètre moléculaire | 0,502 nm [4] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −64 °C[1] | ||
| T° ébullition | 62 °C[1] | ||
| Solubilité | 10,62 g·kg-1 d'eau à 0 °C 8,95 g·kg-1 d'eau à 10 °C 8,22 g·kg-1 d'eau à 20 °C 3,81 g·kg-1 d'eau à 25 °C |
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| Paramètre de solubilité δ | 19,0 MPa1/2 (25 °C)[5]; 19,5 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4] |
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| Masse volumique | 1,4892 g·ml-1 à 20 °C (liquide) 1,4798 g·ml-1 à 25 °C (liquide) |
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| T° d'auto-inflammation | ininflammable | ||
| Point d’éclair | aucun | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 21,2 kPa[1]
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| Viscosité dynamique | 0,57 mPa·s à 20 °C | ||
| Point critique | 53,7 bar, 263,25 °C [7] | ||
| Conductivité thermique | 0,1454 W m-1 K-1 à 20 °C | ||
| Vitesse du son | 987 m·s-1 à 25 °C [8] | ||
| Thermochimie | |||
| S0gaz, 1 bar | 295,61 J mol-1 K-1 | ||
| ΔfH0gaz | -103,18 kJ mol-1 | ||
| ΔfH0liquide | -134,3 kJ mol-1 | ||
| Cp | 114,25 J mol-1 K-1 à 25 °C (liquide) |
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| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 11,37 ± 0,02 eV (gaz)[10] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,442 [4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[11] | |||
  Attention |
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| SIMDUT[12] | |||
 D1B, D2A, D2B, |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
| Classification du CIRC | |||
| Groupe 2B : peut-être cancérigène pour l'homme[13] | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 1,97[1] | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 133 ppm haut : 276 ppm[14] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Fréquemment utilisé comme solvant, le chloroforme tend à être remplacé actuellement par le dichlorométhane, aux propriétés similaires mais moins toxique. Le chloroforme fut autrefois utilisé comme anesthésique dans les blocs opératoires et comme conservateur pour la viande.
Histoire
Eugène Soubeiran (en France), Justus von Liebig (en Allemagne) et Samuel Guthrie (en Amérique) ont découvert en même temps le chloroforme, préparé pour la première fois en 1831. Il est progressivement utilisé au cours du XIXe siècle pour soulager la douleur et pour anesthésier les blessés.
Propriétés physico-chimiques
Le chloroforme est un liquide hautement volatil. Toutefois les vapeurs de chloroforme ne forment pas de mélanges explosifs avec l'air.
Le chloroforme est un excellent solvant pour de nombreux matériaux organiques tels que graisses, huiles, résines, cires, etc. Il est complètement miscible avec de nombreux solvants organiques et dissout l'iode et le soufre.
Le chloroforme forme de nombreux mélanges azéotropiques avec d'autres liquides tels que l'acétone, l'éthanol, l'eau et le méthanol.
Le chloroforme a une constante molale cryoscopique de 4,70 °C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,80 °C∙kg/mol.
Production et synthèse
La production de chloroforme est liée à celle d'autres chlorocarbones. En effet, le chloroforme est produit par chlorations successives du méthane ou de l'éthanol.
Un autre procédé utilise le méthanol comme réactif au lieu du méthane. Il s'agit d'un mélange de chloration/hydrochloration qui permet d'éviter la séparation de l'acide chlorhydrique du méthane lors du recyclage du réactif non utilisé.
Il peut être obtenu industriellement par réaction du fer et d'acide sur le tétrachlorométhane.
On peut aussi obtenir du chloroforme plus simplement en traitant l'acétone par le dichlore en présence d'une base. Il se forme par l'intermédiaire de la trichloracétone, substance que la base scinde facilement en chloroforme et en sel acétique :
- CH3COCH3 + 3Cl2 + 3KOH → CH3COCCl3 + 3KCl + 3H2O
- CH3COCCl3 + KOH → CH3COOK + CHCl3
Néanmoins, cette dernière synthèse peut être assez dangereuse. En effet, il y a un risque de former du phosgène, un gaz très toxique voire mortel qui a été utilisé comme gaz de combat lors de la première guerre mondiale.
Sécurité
Au cours d'un stockage prolongé, en présence d'oxygène et sous l'action de la lumière, le chloroforme a tendance à se décomposer en donnant du chlorure d'hydrogène, du chlore et de l'oxychlorure de carbone (phosgène) qui est un produit extrêmement toxique.
Absorbé ou inhalé à forte concentration, il peut conduire à un coma, voire entraîner des troubles respiratoires et cardiaques qui peuvent s'avérer mortels. Son utilisation en anesthésie a été abandonnée.
Composés organochlorés apparentés
- Tétrachlorométhane
- Dichlorométhane
- Chloral
Notes et références
- CHLOROFORME, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1420066791), p. 9-50
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
- (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2010-2011, 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773), p. 14-40
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8, 978-0-88415-858-5 et 978-0-88415-859-2)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Chloroforme » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérigènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
- « Chloroform », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
Voir aussi
Articles ou catégories connexes
Liens externes
- (en) Données physiques
- Informations toxicologiques sur le site de l'INRS [PDF]
- (en) ChemSub Online: Chloroforme
