Carboplatine

Le carboplatine est un complexe du platine utilisé comme molécule anticancéreuse dans le traitement des cancers des ovaires, les cancers bronchiques à petites cellules et les cancers de la sphère ORL.

Identification
Carboplatine


Nom UICPA	Diammine(cyclobutane-1,1-dicarboxylato(2-)-O,O')platinum
N^o CAS	41575-94-4
N^o ECHA	100.050.388
N^o EC	255-446-0
Code ATC	L01XA02
DrugBank	DB00958
PubChem	5352133
SMILES	C1CC(C1)(C(=O)O)C(=O)O.N.N.[Pt+2] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H8O4.2H3N.Pt/c7-4(8)6(5(9)10)2-1-3-6;;;/h1-3H2,(H,7,8)(H,9,10);2*1H3;/q;;;+2/f/h7,9H;;;
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₁₂N₂O₄Pt [Isomères]
Masse molaire[1]	371,254 ± 0,016 g/mol C 19,41 %, H 3,26 %, N 7,55 %, O 17,24 %, Pt 52,55 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R46 : Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 20/21/22, 42/43, 46, 61, Phrases S : 22, 26, 36/37/39, 45, 53,
Écotoxicologie
DL₅₀	343 mg·kg^-1 rat oral 89,36 mg·kg^-1 souris i.v. 72 mg·kg^-1 rat s.c. 118 mg·kg^-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	complète
Demi-vie d’élim.	1,1 à 2 heures
Excrétion	hépatique
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Intra-veineux
Grossesse	tératogène et mutagène comme tous les agents alkylants ; envisager une contraception chez les femmes en âge de procréer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est régulièrement intégré à des protocoles depuis les années 1990.

Historique

Depuis la découverte de l'action anticancéreuse du cisplatine en 1965 par l'équipe de Barnett Rosenberg de l'université du Michigan, des composés analogues ont été synthétisés, dont le carboplatine. Celui-ci obtiendra son autorisation de mise sur le marché américain en 1989 et sera commercialisé par la firme Bristol-Myers Squibb[2].

Mécanisme d'action

Son action est proche de celle du cisplatine et de la famille des agents alkylants de l'ADN.

Le carboplatine se fixe sur la molécule d'ADN induisant des liaisons alkyles, créant des ponts inter-brins ou intra-brins. La réplication de l'ADN est inhibée aboutissant à la mort cellulaire préférentielle des cellules cancéreuses.

Pharmacocinétique

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La posologie de carboplatine peut être calculée avec la formule de Calvert ou la formule d'Egorin.

La formule de Calvert prenant en compte l'AUC, le poids, l'âge du patient et sa clairance rénale. L'AUC désirée varie généralement de 4 à 8 mg/ml/min.

Si clairance de la créatinine ≥ 60 ml/min, il existe une relation linéaire entre la dose administrée et la concentration plasmatique de platine total et de platine sous forme libre ultrafiltrable. Après administrations répétées plusieurs jours de suite il n'existe pas de phénomène d'accumulation.

Le carboplatine est excrété principalement par voie urinaire sous forme inchangée, après 25 heures 95 % de la dose est retrouvée dans les urines.

Indications

Carcinome de l'ovaire d'origine épithéliale
Carcinome bronchique à petites cellules
Carcinome épidermoïde des voies aérodigestives supérieures

Effets indésirables

Troubles gastro intestinaux: Nausées et vomissements (80 % des patients), prévenus par des antiémétiques (Corticoides, sétrons...) diminuant généralement après 24 h, douleurs (8 %), constipation (6 %)
Myelotoxicité :Thrombopénie (25 %), Anémie (15 %), Neutropénie(14 %), réversible
Ototoxicité (15 %), bourdonnements d'oreille
Néphrotoxicité (10 %), réversible[3]
Neurotoxicité (4 %) : Picotement et perte de sensibilité (difficulté pour fermer les boutons et impression de marcher sur de la ouate)
Réactions allergiques (2 %) : éruption érythémateuse, fièvre sans cause apparente, prurit, rash, urticaire, plus rarement bronchospasme et hypotension.
Troubles de la vision, troubles du goût (dysgueusie) (1 %)

Contre-indications

Insuffisance rénale sévère (clairance de la créatinine < 20 ml/min.)
Antécédent d'allergie au carboplatine ou à d'autres produits contenant du platine.
En association avec le vaccin contre la fièvre jaune,
Au cours de la grossesse.
Allaitement

Spécialités à base de carboplatine

Belgique : Carboplatine Mayne ; Carboplatinum ; Carbosin ; Paraplatin
France : CARBOPLATINE AGUETTANT ; CARBOPLATINE DAKOTA PHARM ; CARBOPLATINE FAULDING ; CARBOPLATINE G GAM; CARBOPLATINE MERCK; CARBOPLATINE TEVA® ; PARAPLATINE
Suisse : Carboplatine «Ebewe» ; Paraplatin

Divers

Le carboplatine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Voir aussi

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Carboplatine

Bibliographie

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Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Histoire du carboplatine » (consulté le 5 décembre 2014)
EVidal
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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