Luméfantrine

La luméfantrine est un médicament antipaludéen destiné à traiter les cas de paludisme à Plasmodium falciparum non compliqué[2]. Elle est toujours utilisée en association fixe avec l'artéméther dans un rapport artéméther/luméfantrine de 1:6, les monothérapies à la luméfantrine n'étant approuvées nulle part dans le monde. De nature liposoluble, son absorption est favorisée par la prise pendant un repas riche en lipides.

Identification
Luméfantrine

Structure de la luméfantrine
Nom UICPA	2-(dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichloro-9-(4-chlorobenzylidène)-9H-fluorén-4-yl]éthanol
Synonymes	benfumétol
N^o CAS	82186-77-4
N^o ECHA	100.133.797
Code ATC	P01BF01 (avec l'artéméther)
DrugBank	DB06708
PubChem	6437380
ChEBI	156095
SMILES	CCCCN(CCCC)CC(O)c1cc(Cl)cc2\C(=C/c3ccc(Cl)cc3)c3cc(Cl)ccc3-c12 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H32Cl3NO/c1-3-5-13-34(14-6-4-2)19-29(35)28-18-23(33)17-27-25(15-20-7-9-21(31)10-8-20)26-16-22(32)11-12-24(26)30(27)28/h7-12,15-18,29,35H,3-6,13-14,19H2,1-2H3/b25-15- Std. InChIKey : DYLGFOYVTXJFJP-MYYYXRDXSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃₀H₃₂Cl₃NO [Isomères]
Masse molaire[1]	528,94 ± 0,033 g/mol C 68,12 %, H 6,1 %, Cl 20,11 %, N 2,65 %, O 3,02 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La luméfantrine interviendrait en interférant avec la polymérisation de l'hémoglobine en hémozoïne au sein du parasite. Elle a une demi-vie de 4 à 6 jours et est dégradée dans le foie par le cytochrome P₄₅₀ 3A4.

Elle est toujours utilisée en racémique bien que les différents énantiomères ont une activité pharmacologique différente[3].

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Luméfantrine sur le site web du dictionnaire Vidal des spécialités pharmacologiques.
(en) E. J. Ariëns, « Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology », European Journal of Clinical Pharmacology, vol. 26, n^o 6,‎ 1984, p. 663-668 (PMID 6092093, DOI 10.1007/BF00541922, lire en ligne)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Lien externe

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Luméfantrine

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