Terbinafine
La terbinafine est un antimycosique utilisé contre les dermatophytoses, et notamment des onychomycoses (mycoses des ongles).
| Terbinafine | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | (2E)-N,6,6-triméthyl-N-(naphtalén-1-ylméthyl)hept-2-én-4-yn-1-amine | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.119.605 | |
| Code ATC | D01 D01 | |
| DrugBank | DB00857 | |
| PubChem | 1549008 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | solide | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C21H25N [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 291,4299 ± 0,0188 g/mol C 86,55 %, H 8,65 %, N 4,81 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 195 à 198 °C | |
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 4 000 mg·kg-1 souris oral 393 mg·kg-1 souris i.v. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Son administration est orale (à la dose habituelle de 250 mg par jour) ou locale (crème, poudre ou spray).
Mode d'action
La terbinafine empêche la biosynthèse de l'ergostérol, constituant essentiel de la membrane plasmique des cellules des champignons, par inhibition spécifique de la squalène époxydase, ce qui empêche la conversion du squalène en lanostérol[2]. Ce défaut de synthèse de la membrane des champignons entraîne des changements de leur perméabilité, à l'origine de la lyse des cellules fongiques.
Effets secondaires
- Hépatotoxicité
- Dysgueusie
- troubles gastro-intestinaux
- éruptions cutanées
- interactions médicamenteuses par inhibition du cytochrome P450 CYP2D
- Lupus érythémateux cutané subaigu : OR=52,9 (IC 95=6,6 ; infini)[3][pas clair].
Divers
Le terbinafine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Terbinafine
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Résumé des Caractéristiques du Produit », sur agence-prd.ansm.sante.fr (consulté le 13 novembre 2016)
- (en) C.m. Grönhagen, C.m. Fored, M. Linder, F. Granath, F. Nyberg, « Subacute cutaneous lupus erythematosus and its association with drugs: a population-based matched case–control study of 234 patients in Sweden », British Journal of Dermatology, vol. 167, no 2, , p. 296–305 (ISSN 1365-2133, PMID 22458771, DOI 10.1111/j.1365-2133.2012.10969.x, lire en ligne)
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
