Dithranol

Le dithranol, appelé anthraline aux États-Unis, est un dérivé de l'anthracène utilisé dans le traitement topique du psoriasis, sous forme de crème, de pommade ou de pâte dosées de 0,1 % à 2 %. Historiquement l'un des premiers traitements contre le psoriasis, il a été retiré de la liste modèle de l'OMS des médicaments essentiels dans sa révision d'avril 2013[3].

Identification
Dithranol

Structure du dithranol
Nom UICPA	1,8-dihydroxyanthracén-9(10H)-one
Synonymes	anthraline
N^o CAS	1143-38-0
N^o ECHA	100.013.216
N^o EC	214-538-0
N^o RTECS	CB8927000
Code ATC	D05AC01
PubChem	2202
ChEBI	37510
SMILES	Oc1cccc2Cc3cccc(O)c3C(=O)c12 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H10O3/c15-10-5-1-3-8-7-9-4-2-6-11(16)13(9)14(17)12(8)10/h1-6,15-16H,7H2 Std. InChIKey : NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₄H₁₀O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	226,2274 ± 0,0128 g/mol C 74,33 %, H 4,46 %, O 21,22 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il s'agit d'un composé synthétique dont le mode d'action contre le psoriasis n'est pas entièrement compris. Il met plus de temps à agir que les stéroïdes glucocorticoïdes, mais ne présente pas le risque de rebond à l'arrêt du traitement. Il ne peut pas être utilisé sur le visage ni sur les organes génitaux. Il peut provoquer localement une sensation d'irritation et de brûlure, ce qu'on peut atténuer en veillant à augmenter progressivement le dosage des formulations appliquées sur la peau. La peau saine environnante peut être protégée avec de la crème de paraffine.

Le dithranol colore la peau avec une teinte jaune-brun réversible mais tache les vêtements de façon indélébile.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) WHO Model List of Essential Medicines – 18th list (April 2013) (Final Amendments – October 2013) sur le site de l'OMS.

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