Céfazoline

La céfazoline est un antibiotique de la classe des céphalosporines de première génération, découvert en 1969 par des chercheurs japonais[2] et initialement commercialisé en France sous les noms de spécialité Cefacidal (laboratoires Bristol-Myers Squibb) et Kefzol (laboratoires Eli Lilly).

Identification
Céfazoline

Nom UICPA	acide (6R,7R)-3-{[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]méthyl}-8-oxo-7-[(1H-tétrazol-1-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
N^o CAS	25953-19-9
N^o ECHA	100.043.042
N^o EC	247-362-8
Code ATC	J01DB04
DrugBank	DB01327
PubChem	33255
SMILES	CC1=NN=C(S1)SCC2=C(N3C(C(C3=O)NC(=O)CN4C=NN=N4)SC2)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H14N8O4S3/c1-6-17-18-14(29-6)28-4-7-3-27-12-9(11(24)22(12)10(7)13(25)26)16-8(23)2-21-5-15-19-20-21/h5,9,12H,2-4H2,1H3,(H,16,23)(H,25,26)/t9-,12-/m1/s1/f/h16,25H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₄H₁₄N₈O₄S₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	454,507 ± 0,03 g/mol C 37 %, H 3,1 %, N 24,65 %, O 14,08 %, S 21,17 %,
Propriétés physiques
Solubilité	214 mg·l^-1 à 25 °C (estimation)
Écotoxicologie
DL₅₀	3 000 mg·kg^-1 souris i.v. 4 000 mg·kg^-1 souris i.m.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation clinique

Article détaillé : Céphalosporine.

Gram positifs : Staphylocoque non résistant à la méticilline, Streptocoque
Moraxella catarrhalis, Escherichia coli, Klebsiella, Proteus.

La céfazoline constitue une bonne alternative à l'oxacilline pour traitement des infections cutanées à Staphylocoque ou Streptocoque A. Elle n'est pas efficace sur le Staphylococcus aureus résistant à la méticilline, Haemophilus influenzae, les entérocoques, le pneumocoque résistant aux pénicillines.

Divers

La céfazoline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Céfazoline

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html])
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi

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