Oxacilline

L'oxacilline est une molécule bicyclique antibiotique à spectre étroit de la classe de la pénicilline, sa forme orale est retirée du marché français par l'AFSSAPS en 2011.

Identification
Oxacilline

Nom UICPA	acide(2S,5R,6R)-5-hydroxy-3,3-diméthyl-6-{[(5-méthyl-3-phényl-1,2-oxazol-4-yl)carbonyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
N^o CAS	66-79-5
N^o ECHA	100.000.577
N^o EC	200-635-5
SMILES	O[C@@]34SC(C)(C)[C@@H](N4C[C@H]3NC(=O)c2c(C)onc2c1ccccc1)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H21N3O5S/c1-10-13(14(21-27-10)11-7-5-4-6-8-11)16(23)20-12-9-22-15(17(24)25)18(2,3)28-19(12,22)26/h4-8,12,15,26H,9H2,1-3H3,(H,20,23)(H,24,25)/t12-,15+,19-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₉H₂₁N₃O₅S [Isomères]
Masse molaire[1]	403,452 ± 0,024 g/mol C 56,56 %, H 5,25 %, N 10,42 %, O 19,83 %, S 7,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

L'oxacilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Indication

Antibiotique de première intention en cas d'infection aux staphylocoques sensibles aux pénicillines M dans leur localisation cutanée ou de parties molles, ostéo-articulaires, pleuropulmonaires, génito-urinaires, endocardiques et septicémiques.

Contre-indication

Allergie connue aux pénicillines.

Effets indésirables

L'oxacilline est généralement bien tolérée. Les principaux effets secondaires rapportés sont des rashs cutanés liés à une allergie aux pénicillines ou des diarrhées post antibiotiques.

La liste complète et actualisée des effets indésirables est consultable sur le site de l'ANSM.

Spécialités contenant de l'oxacilline

BRISTOPEN comprimé (ne se fait plus)[2]
BRISTOPEN sirop (ne se fait plus) [2]
BRISTOPEN injectable

Notes

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Réévaluation des pénicillines du groupe M administrées par voies orale et injectable : Oxacilline et Cloxacilline (20/05/2011) », sur http://ansm.sante.fr

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