Butane-1,4-diol

Le butane-1,4-diol est un composé chimique de la famille des diols, constitué d'une chaine de butane portant un groupe hydroxyle à chaque extrémité. C'est l'un des quatre isomères stables du butanediol.

Butane-1,4-diol
Identification
Nom UICPA Butane-1,4-diol
Synonymes

1,4-butanediol
No CAS 110-63-4
No ECHA 100.003.443
No EC 203-786-5
SMILES
InChI
Apparence Liquide visqueux incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 90,121 ± 0,0045 g/mol
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Moment dipolaire 2,5 D [2]
Diamètre moléculaire 0,574 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion 20 °C[3]
T° ébullition 230 °C[3]
Solubilité miscible à l'eau[3]
Paramètre de solubilité δ 24,8 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 1,02 g·cm-3 (20 °C)[3]
T° d'auto-inflammation 370 °C[3]
Point d’éclair 130 °C (coupelle fermée)[3]
Limites d’explosivité dans l’air 1,8 Vol.-%, 67 g/m3
15,7 Vol.-%, 585 g/m3[3]
Pression de vapeur saturante < 0,1 mbar (20 °C[3]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4443 [2]
Précautions
NFPA 704

 
Directive 67/548/EEC

Xn

Phrases R : 22,
Écotoxicologie
DL50 2 062 mg·kg-1 (souris, oral)[6]
1 650 mg·kg-1 (souris, i.p.)[7]
LogP -0,83[8]
Composés apparentés
Isomère(s) butane-1,2-diol
butane-1,3-diol
butane-2,3-diol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux et incolore.

Synthèse

Le butane-1,4-diol est obtenu industriellement par hydrogénation du but-2-yne-1,4-diol, lui-même obtenu par réaction de l'acétylène sur deux équivalents de méthanal. Ce type de processus basé sur l'acétylène est une illustration de ce qui est appelé « chimie de l'acétylène » ou « chimie de Reppe », du nom du chimiste allemand Walter Reppe qui en est l'un des fondateurs.

Le butane-1,4-diol peut aussi être produit industriellement par hydrogénation en phase vapeur des esters et des anhydres des acides maléique et succinique.

Ce produit peut être aujourd'hui biosourcé : Genomatica (une compagnie de génomatique basée à San Diego) a modifié génétiquement E. coli pour qu'elle métabolise le sucre en butane-1,4-diol[9].

Utilisation

Le butane-1,4-diol est utilisé industriellement comme solvant et dans la fabrication de plastiques, fibres élastiques et polyuréthanes. En chimie organique, le butane-1,4-diol permet la synthèse de la γ-butyrolactone (GBL) (réaction à 200 °C en présence de ruthénium comme catalyseur[10]). En présence de l'acide phosphorique à haute température, il se déshydrate en formant un solvant très utilisé, le tétrahydrofurane (THF)[11].

La production mondiale annuelle de butane-1,4-diol est évaluée à un million de tonnes, au prix d'environ deux mille dollars la tonne en 2005. Environ la moitié est déshydratée en THF pour produire des fibres de type élasthanne[12]. Le plus gros producteur est le groupe chimique allemand BASF[13].

Usage détourné

Le butane-1,4-diol est aussi utilisé comme drogue récréative, connu sous le nom de « One Comma Four », « One Four Bee » ou « One Four B-D-O ». Il a des effets similaires au gamma-hydroxybutyrate (GHB), produit métabolique du butane-1,4-diol[14],[15]

Pharmacocinétique

Le butane-1,4-diol est converti en GHB par les enzymes alcool déshydrogénase et aldéhyde déshydrogénase, avec des différences de niveau selon les individus, provoquant ainsi des effets différents selon les utilisateurs[16]. Comme ces enzymes sont aussi responsables du métabolisme de l'alcool, il y a de grands risques d'interaction entre les deux processus[16],[17]. Les patients aux urgences faisant une overdose d'alcool et de butane-1,4-diol présentent souvent au départ les symptômes d'une intoxication à l'éthanol, puis quand l'éthanol est métabolisé, le métabolisme du butane-1,4-diol est capable de concurrencer l'utilisation des enzymes et une seconde période d'intoxication se déroule quand le butane-1,4-diol est converti en GHB[16].

Pharmacodynamie

Le butane-1,4-diol semble avoir deux types d'actions pharmacologiques. Les principaux effet psychoactifs du butane-1,4-diol sont dus à sa transformation en GHB. Cependant, on soupçonne le butane-1,4-diol d'avoir des effets pharmacologiques de même nature que ceux de l'alcool et qui ne sont pas dus à cette conversion[17].

Législation

Aux États-Unis, le butane-1,4-diol n'est pas surveillé fédéralement, mais un certain nombre d'États l'ont classé comme substance à contrôler. Son interdiction au niveau fédéral semble peu probable, du fait du grand nombre de ses applications industrielles légitimes.

Contamination du jeu Bindeez

Un jeu australien, appelé Bindeez (en) (Aqua Dots en Amérique du Nord) constitué de petites billes de plastique coloré contenant normalement du pentane-1,5-diol a été rappelé en novembre 2007 par son fabricant. Il s'est en effet avéré que le fabricant chinois, Wangqi Product Factory, avait substitué sans autorisation le pentane-1,5-diol, physiologiquement sans risque, par du butane-1,4-diol[18] vraisemblablement pour des raisons de coût (ChemNet China évalue le prix du butane-1,4-diol entre 1 350 et 2 800 $ la tonne, contre environ 9 700 $ la tonne pour le pentane-1,5-diol[19]).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Entrée du numéro CAS « 110-63-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  6. Hygiene and Sanitation Vol. 33(1-3), Pg. 41, 1968.
  7. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979. PMID
  8. (en) « Butane-1,4-diol » sur ChemIDplus
  9. « Genomatica develops novel bioplastic »(Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté le 24 mars 2013)
  10. « Acceptorless, neat, ruthenium-catalyzed dehydrogenative cyclization of diols to lactones »(Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté le 24 mars 2013)
  11. (en) L. Karas et W. J. Piel, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, 2004 : Ethers
  12. « Butanediol (price and demand in market) », sur Chemical Week, (consulté le 21 novembre 2008).
  13. « Malaysia: New 1,4-butanediol plant used below capacity », sur Asian Textile Business, (consulté le 21 novembre 2008).
  14. (en) Rosalba Satta, Nikola Dimitrijevic et Hari Manev, « Drosophila metabolize 1,4-butanediol into γ-hydroxybutyric acid in vivo », Eur. J. Pharmacol., vol. 473, nos 2–3,‎ , p. 149–52 (PMID 12892832, DOI 10.1016/S0014-2999(03)01993-9).
  15. (en) Maurio A. M. Carai, Giancarlo Colombo, Roberta Reali, Salvatore Serra, Ignazia Mocci, M. Paola Castelli, Giorgio Cignarella et Gian Luigi Gessa, « Central effects of 1,4-butanediol are mediated by GABAB receptors via its conversion into γ-hydroxybutyric acid », Eur. J. Pharmacol., vol. 441, no 3,‎ , p. 157–63 (PMID 12063087, DOI 10.1016/S0014-2999(02)01502-9).
  16. Theodore I. Benzer, Scott Cameron, Christopher Scott Russi, « Toxicity, Gamma-Hydroxybutyrate », eMedicine, (consulté le 29 août 2009).
  17. Flavio Poldrugo et O. Carter, III Snead, « 1,4 Butanediol, γ-hydroxybutyric acid and ethanol: Relationships and interactions », Neuropharmacology, vol. 59, no 23,‎ , p. 109–13 (PMID 6717752, DOI 10.1016/0028-3908(84)90226-0).
  18. (en) Linda Wang, « Industrial Chemical Sullies Popular Children's Toy », Chemical & Engineering News,
  19. (en) Associated Press, « US mother says her son began to stumble and vomit after eating Chinese-made toy, now recalled », International Herald Tribune,‎
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