Acide succinique
L'acide succinique est un diacide carboxylique aliphatique, dénommé également acide butane-1,4-dioïque et de formule semi-développée HOOC–CH2–CH2–COOH.
| Acide succinique | |
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| formule topologique de l'acide succinique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Acide butanedioïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.402 |
| No EC | 203-740-4 |
| No E | E363 |
| Apparence | cristaux blancs inodores |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C4H6O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 118,088 ± 0,0048 g/mol C 40,68 %, H 5,12 %, O 54,19 %, |
| pKa | 4,16; 5,61 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 185 °C |
| T° ébullition | 235 °C (décomposition) |
| Solubilité | eau: 70 g·L-1 à 20 °C |
| Masse volumique | 1,56 |
| T° d'auto-inflammation | 630 °C |
| Point d’éclair | 235 °C |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Précautions | |
| SIMDUT[3] | |
Produit non classifié |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il est présent dans tous les organismes vivants et intervient dans le métabolisme cellulaire, en particulier dans le métabolisme des lipides entre l'acide α-cétoglutarique et l'acide fumarique lors du cycle de Krebs dans la mitochondrie.
Origine
L'acide succinique a été extrait pour la première fois du succin ou ambre jaune, ce qui a contribué à sa dénomination. On le retrouve aussi dans le lignite, mais surtout, cette molécule du vivant, composé indispensable au processus d'oxydo-réduction cellulaire, peut être extrait de divers organismes végétaux et animaux. Citons la laitue vireuse, la grande chélidoine ou encore les organes comme la rate de bœuf ou les déjections cellulaires comme les urines.
Propriétés physico-chimiques
L'acide succinique se présente sous forme de poudre dont le point de fusion est 185 °C. Si on continue à chauffer jusque vers 235 °C, il donne l'anhydride succinique (en) qui se volatilise immédiatement. L'anhydride succinique de formule C4H4O3 est un solide qui fond à 120 °C.
Il réagit facilement avec l'ammoniac NH3 pour donner des succinimides, avec le phénol pour engendrer des succinéides.
L'acide organique aux deux groupes carboxyles peut céder deux protons pour donner l'ion succinate, selon un équilibre acido-basique en solution aqueuse. C'est un acide faible : pKa1 = 4,2 et pKa2 = 5,6.
Rôle biochimique
Le succinate est un composant du cycle de l'acide citrique et est capable de donner des électrons pour la chaîne respiratoire par la réaction :
- succinate + FAD → fumarate + FADH2
Cette réaction est catalysée par le complexe II de la chaîne respiratoire.
Marché, synthèse et production
L'acide succinique peut servir à synthétiser de nombreuses molécules d'intérêt médical ou commercial (ex : tétrahydrofurane). Son marché potentiel est estimé[4] à plus de 2,5 M€.
Il était produit industriellement à partir de dérivés du pétrole (acétylène et formaldéhyde), mais en 2008, un premier pilote industriel (installé en 2007 dans la bio-raffinerie de Pomacle-Bazancourt près de Reims, disposant d'une capacité de production de 2000t/an) a pu en produire à partir de sucres et résidus lignocellulosiques fermentés par E. Coli en atmosphère enrichie en CO2[5].
Acide succinique et vin
L’acide succinique entre également dans la composition du vin et du vinaigre et est toujours obtenu lors de la fermentation alcoolique du sucre en petites quantités, environ 1 g pour 100 g d’alcool. La formation d'acide succinique et de butane-2,3-diol à partir d’éthanal (acétaldéhyde) peut se résumer de la façon suivante :
- acide succinique :
L'éthanal réagit avec l'eau pour former de l'acide succinique.
L'éthanal produit du butane-2,3-diol par condensation avec l'éthanol.
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
- « Acide succinique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- L'Usine Nouvelle, « Bioamber investit dans la production d'acide succinique d'origine végétale - Quotidien des Usines », usinenouvelle.com/, (lire en ligne)
- Démarrage de la première usine commercial d'acide succinique d'origine vététale; Art. de Biofutur, mars 2010, p. 21
Voir aussi
- Liste d'acides
