Acide alpha-cétoglutarique

L’acide α-cétoglutarique, également appelé acide 2-oxoglutarique, est l'une des deux cétones dérivées de l'acide glutarique, l'autre étant l'acide β-glutarique, bien moins courant.

Identification
Acide α-cétoglutarique

Structure de l'acide α-cétoglutarique.
Nom UICPA	Acide 2-oxopentanedioïque
Synonymes	acide 2-oxoglutarique, acide α-oxoglutarique, acide 2-cétoglutarique
N^o CAS	328-50-7
N^o ECHA	100.005.756
N^o EC	206-330-3
PubChem	51
ChEBI	30915
SMILES	C(CC(=O)O)C(=O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)/f/h7,9H InChIKey : KPGXRSRHYNQIFN-AUDIXQRPCH Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) Std. InChIKey : KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₅H₆O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	146,0981 ± 0,0059 g/mol C 41,11 %, H 4,14 %, O 54,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	114−117 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H315, H318, H335, P261, P280, P305+P351+P338, H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Composés apparentés
Autres composés	Acide β-cétoglutarique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sa base conjuguée est l'anion α-cétoglutarate, qui est un métabolite important. C'est le cétoacide issu de la désamination du glutamate, un acide aminé, par la glutamate déshydrogénase, et c'est un intermédiaire du cycle de Krebs, où il est formé par décarboxylation oxydative de l'isocitrate par l'isocitrate déshydrogénase, et forme la succinyl-CoA sous l'action du complexe α-cétoglutarate déshydrogénase. Il joue également un rôle physiologique de premier plan comme transporteur d'azote dans le cellules, et comme intermédiaire entre deux neurotransmetteurs antagonistes, le glutamate excitant et l'acide γ-aminobutyrique (GABA) inhibiteur.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Ketoglutaric acid ≥ 99.0% (T), consultée le 14 juillet 2016.

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