Butane-2,3-diol
Le butane-2,3-diol (2,3-butylène glycol) : C4H10O2 est une substance cristalline incolore souvent liquide à cause de son point de fusion (23 °C), soluble dans l'eau et l'alcool.
| Butan-2,3-diol | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | butane-2,3-diol | |
| Synonymes |
diméthylène glycol |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.007.431 | |
| No EC | 246-186-9 | |
| PubChem | 262 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore légèrement visqueux | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C4H10O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 90,121 ± 0,0045 g/mol C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 19 °C [2] | |
| T° ébullition | 183,55 °C [2] | |
| Paramètre de solubilité δ | 22,7 MPa1/2 (25 °C)[3]; 24,9 J1/2·cm-3/2 (meso, 25 °C)[4] |
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| T° d'auto-inflammation | 400 °C [5] | |
| Point d’éclair | 85 °C [5] | |
| Thermochimie | ||
| ΔfH0liquide | -544,8 kJ·mol-1 [2] | |
| Cp | 213,0 J·mol-1·K-1 (25,05 °C,liquide)[2]
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| Précautions | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
 F Phrases R : 11, Phrases S : (2), 7, 16, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Du fait de la présence de deux atomes de carbone asymétriques (c'est-à-dire chiraux) et d'un plan de symétrie (groupes OH en Z et non en E comme représenté à droite), ce glycol se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères accompagnée du diastéréoisomère méso. Il existe donc trois isomères du butane-2,3-diol :
- (2R, 3R)-butane-2,3-diol
- (2S, 3S)-butane-2,3-diol
- (2R, 3S)-butane-2,3-diol
La forme naturelle est (2R, 3R)-butane-2,3-diol. Certaines fermentations produisent le (2R, 3R)-butane-2,3-diol.
Durant la Seconde Guerre mondiale, le butane-2,3-diol fut déshydraté en butadiène pour faire du caoutchouc synthétique[7].
Le 2,3-butanediol est un des composants importants de l'arôme beurré, de l'odeur de crème et de l'arôme de noisette.
Présent également dans le vin, il bout à 179 °C. Il est utilisé dans les résines et comme solvant de certains colorants. On le trouve dans l'amidon et la betterave sucrière.
La fermentation du glucose, dite fermentation butyrique, produit du butane-2,3-diol qui est un des produits finaux.
2 pyruvate + NADH → 2CO2 + butanediol.
Le rôle métabolique du butane-2,3-diol n'est pas connu.
Liens externes
- (en) chemin métabolique
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « 2,3-Butanediol » sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Entrée de « 2,3-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
- "Fermentation Derived 2,3-Butanediol", by Marcio Voloch et al. in Comprehensive Biotechnology, Pergamon Press Ltd., England Vol 2, Section 3, p. 933 (1986).
