Ésoméprazole
L'ésoméprazole est un antisécrétoire gastrique inhibiteur de la pompe à protons (IPP), antiulcéreux.
| Ésoméprazole | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (S)-6-méthoxy-2-[(4-méthoxy-3,5-diméthylpyridin-2-yl)méthylsulfinyl]-1H-benzimidazole |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.149.303 |
| Code ATC | A02 |
| DrugBank | APRD00363 |
| PubChem | 4594 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C17H19N3O3S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 345,416 ± 0,021 g/mol C 59,11 %, H 5,54 %, N 12,17 %, O 13,9 %, S 9,28 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 50 à 90 % |
| Métabolisme | Hépatique (CYP2C19, CYP3A4) |
| Demi-vie d’élim. | 1 à 1H30 |
| Excrétion |
80 % rénale |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L’ésoméprazole est l’isomère-S de l’oméprazole[2]. Bien que certaines études[3] aient pu avancer quelques avantages de l'ésoméprazole sur l'oméprazole, la Haute Autorité de santé rappelle que "La réévaluation de la HAS n’a pas démontré de différence d’efficacité cliniquement pertinente entre les IPP. Elle n’a pas mis en évidence de différence entre les IPP pour la survenue d’effets indésirables. Rien ne permettant de recommander un IPP plutôt qu’un autre dans une indication donnée."[4] Une étude japonaise en 2014 confirme que le rabéprazole et l'ésoméprazole étaient d'une efficacité quasi-similaire lorsqu'ils sont administrés après un repas. Lorsqu'ils sont administrés avant les repas, le pH intra-gastrique après l'administration de l'ésoméprazole était légèrement mais non significativement supérieure à celle observée après l'administration du rabéprazole, non seulement pendant la journée, mais aussi en période nocturne [5].
Marché
Il s'agit du deuxième médicament le plus vendu aux États-Unis, en termes de valeur, en 2013, avec un chiffre d'affaires dépassant les 4.4 milliards de dollars[6].
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ésoméprazole
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Maslin, A. et al., « Analyse d’un événement indésirable médicamenteux survenu chez un patient pharmacodépendant : point sur les risques d’interactions médicamenteuses liées à l’action des cytochromes », J Pharm Clin, vol. 24, no 3, , p. 186-91 (lire en ligne)
- SCHEEN, A.J., « ACTUALITÉS THÉRAPEUTIQUES 2002 », Rev Med Liege, vol. 57, no 11, , p. 719-731 (lire en ligne)
- « Les inhibiteurs de la pompe a protons - HAS »
- (en) Furuta, Kenji et. al, « Intra-gastric pH following single oral administrations of rabeprazole and esomeprazole: double-blind cross-over comparison », Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, vol. 55, no 3, , p. 178-183 (DOI 10.3164/jcbn.14-41, lire en ligne)
- Top 100 Drugs for 2013 by Sales
