Verbascose

Le verbascose est un α-galactoside, composé chimique de la série des oligosaccharides du raffinose, qui comprend également le stachyose et l'ajugose. Cette molécule est présente, notamment, chez certaines plantes de la famille des Fabaceae, comme le soja. Elle est responsable, comme les autres membres de cette série de phénomène de flatulence chez l'homme du fait de l'absence dans l'intestin d'une enzyme, l' α-D-Galactosidase[2].

Identification
Verbascose

Nom UICPA	beta-D-arabino-hex-2-ulofuranosyl alpha-D-galacto-hexopyranosyl-(1->6)-alpha-D-galacto-hexopyranosyl-(1->6)-alpha-D-galacto-hexopyranosyl-(1->6)-alpha-D-gluco-hexopyranoside
Synonymes	Verbascose D-Verbascose 546-62-3 UNII-75493766S3 AC1L9B5S
N^o CAS	546-62-3
N^o ECHA	100.008.097
N^o CE	208-905-4
Propriétés chimiques
Formule	C₃₀H₅₂O₂₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	828,7183 ± 0,0354 g/mol C 43,48 %, H 6,32 %, O 50,2 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Soluble

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La présence du verbascose est due à des facteurs génétiques, tandis que d'autres α-galactosides, comme le raffinose et le stachyose, sont influencés principalement par l'environnement.

Le verbascose a été isolé en premier en 1954 des racines du bouillon-blanc (Verbascum thapsiforme)[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Stéphane Bouquelet, « Protéines alimentaires - Oligosaccharides de flatulence », sur biochim-agro.univ-lille1.fr, 16 août 2016 (consulté le 12 novembre 2019).
J. E. Courtois & F. Percheron, « Les galactosides du saccharose chez les Dicotylédones », Bulletin de la Société Botanique de France, vol. 112, n^o sup1.,‎ 1965, p. 29-40 (DOI 10.1080/00378941.1965.10838285, lire en ligne).

Bibliographie

(en) Keld Ejdrup Andersen, Charlotte Bjergegaard, Peter Møller, Jens Christian Sørensen, Hilmer Sørensen, « Compositional Variations for α-Galactosides in Different Species of Leguminosae, Brassicaceae, and Barley: A Chemotaxonomic Study Based on Chemometrics and High-Performance Capillary Electrophoresis », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 53, n^o 14,‎ 2005, p. 5809–5817 (DOI 10.1021/jf040471v).
(en) Cristina Martı́nez-Villaluenga, Juana Frı́as, Concepción Vidal-Valverde, « Raffinose family oligosaccharides and sucrose contents in 13 Spanish lupin cultivars », Food Chemistry, vol. 91, n^o 4,‎ 2005, p. 645–649 (DOI 10.1016/j.foodchem.2004.06.034).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Stéphane Bouquelet, « Protéines alimentaires - Oligosaccharides de flatulence », sur biochim-agro.univ-lille1.fr, 16 août 2016 (consulté le 12 novembre 2019).

[3] J. E. Courtois & F. Percheron, « Les galactosides du saccharose chez les Dicotylédones », Bulletin de la Société Botanique de France, vol. 112, n^o sup1.,‎ 1965, p. 29-40 (DOI 10.1080/00378941.1965.10838285, lire en ligne).