Thirame

Le thirame est un disulfure de thiurame de formule chimique (CH3)2NCS–S–S–SCN(CH3)2. C'est un fongicide de contact à large spectre qui agit en bloquant la reproduction des champignons.

Thirame
Identification
Nom UICPA diméthylcarbamothioylsulfanyl N,N-diméthylcarbamodithioate
Synonymes

disulfure de tétraméthylthiurame
disulfure de bis(N,N-diméthylthiocarbamyle
TMTD
No CAS 137-26-8
No ECHA 100.004.806
No CE 205-286-2
Code ATC P03AA05
PubChem 5455
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H12N2S4  [Isomères]
Masse molaire[2] 240,433 ± 0,026 g/mol
C 29,97 %, H 5,03 %, N 11,65 %, S 53,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion 155 à 156 °C[1]
T° ébullition 129 °C à 2,6 kPa[1]
Solubilité 16,5 mg·l-1 (eau,20 °C)[3]
Masse volumique 1,3 g·cm-3 (solide,20 °C)[3]
T° d'auto-inflammation 270 °C[3]
Point d’éclair 89 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante 1,73×10-5 mmHg à 25 °C[4]
Thermochimie
ΔfH0solide 40,2 kJ·mol-1[5]
Cp 301,7 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)[5]
PCI −6 525,5 kJ·mol-1[5]
Précautions
SGH[6]

Attention
H302, H315, H317, H319, H332, H373 et H410
Transport
-
   3077   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Écotoxicologie
DL50 1,25 g·kg-1 (souris, oral)
1 109 mg·kg-1(souris, s.c.)
70 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
LogP 1,82[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le thirame était utilisé sur : céréales (septoriose, fusariose), soja, colza, pomme et poire (tavelure), pêche (cloque du pêcher) et agrumes.

Parfois il était utilisé comme insecticide, bactéricide, répulsif contre les lapins et les corbeaux.[réf. nécessaire]

Toxicologie

Il a une toxicité aigüe à mi chemin entre les composés organophosphorés et les organochlorés. il est toxique par inhalation, irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.[réf. souhaitée]

Il a une action résiduelle de courte durée dans l'environnement (faible rémanence).

La dégradation du thirame dans les sols est rapide mais conduit à la formation de plusieurs métabolites, dont l’acide N,N diméthyle carbamasulfonic (DMCS)[8].

Pour les abeilles, les études indiquent une faible toxicité orale et de contact. En revanche, des études en laboratoire indiquent une sensibilité importante concernant les coccinelles et les chrysopes[9].

Les autorités ont mis en évidence l'existence d'un risque aigu élevé pour les consommateurs et les travailleurs lié à l'application de thirame par pulvérisation foliaire. Elles ont aussi mis en évidence l'existence d'un risque élevé pour :

  • les oiseaux et les mammifères découlant de toutes les utilisations représentatives évaluées (y compris le traitement des semences);
  • les organismes aquatiques résultant de leur exposition au métabolite DMCS[10].

Règlementation

Suite à l’entrée en vigueur du règlement d’exécution (UE) 2018/1500 de la Commission européenne du concernant le non-renouvellement de l’approbation du thirame, les États membres ont procédé au retrait des autorisations de mise sur le marché et des permis de commerce parallèle de produits phytopharmaceutiques à base de thirame[10].

Les autorisations sont retirées au .

La fin de vente et de distribution est fixée au 30/04/2019 pour les applications foliaires.

La fin de vente et de distribution est fixée au 31/07/2019 pour les traitements de semences.

La fin d’utilisation des stocks de produits est fixée au 30/04/2019 pour les applications foliaires.

La fin d’utilisation des stocks de produits est fixée au 30/01/2020 pour le traitement des semences.

La fin d’utilisation des semences traitées est fixée au 30/01/2020.

L'interdiction de mise sur le marché et d'utilisation des semences traitées entre en vigueur à partir du .

La teneur maximale autorisée en résidus de thirame était de 0,1 mg·kg-1 dans les céréales[11]. Il est généralement recherché avec sa famille par les laboratoires : Dithiocarbamate (maneb, mancozeb...).

Références
  1. THIRAME, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Entrée « Thiram » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) « Thirame », sur ChemIDplus, consulté le 9 juillet 2009
  5. (en) « Thiram », sur NIST/WebBook, consulté le 9 juillet 2009
  6. Numéro index 006-005-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  8. Pascale BRIAND, Agence française de sécurité sanitaire des aliments (AFSSA), « Avis de l'Agence française de sécurité sanitaire des aliments relatif à une demande d’extension d’usage majeur pour la préparation ORDOVAL de la société TAMINCO NV », Afssa – dossier n° 2006-0755 – ORDOVAL, AMM n° 8500023,‎ , p. 3 (lire en ligne)
  9. Pascale BRIAND, Agence française de sécurité sanitaire des aliments (AFSSA), « Avis de l'Agence française de sécurité sanitaire des aliments relatif à une demande d’extension d’usage majeur pour la préparation ORDOVAL de la société TAMINCO NV », Afssa – dossier n° 2006-0755 – ORDOVAL, AMM n° 8500023,‎ , p. 8 (lire en ligne)
  10. Jean-Claude JUNCKER, Président de la Commission européenne, « Règlement d'xécution (UE) 2018/1500 de la commission du 9 octobre 2018 concernant le non-renouvellement de l'approbation de la substance active «thirame», et interdisant l'utilisation et la vente de semences traitées avec des produits phytopharmaceutiques contenant du thirame, conformément au règlement (CE) no 1107/2009 du Parlement européen et du Conseil concernant la mise sur le marché des produits phytopharmaceutiques, et modifiant le règlement d'exécution (UE) no 540/2011 de la Commission », Journal officiel de l'Union européenne,‎ (lire en ligne)
  11. « Teneurs maximales en résidus de pesticides admissibles sur et dans les céréales », Arrêté du 17 décembre 2007
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