tert-Butylate de potassium

Le tert-butylate de potassium ou tert-butanolate de potassium, souvent abrégé t-BuOK, est un composé chimique de formule KOC(CH₃)₃ utilisé en chimie organique, au titre de base forte mais de mauvais nucléophile. Ces molécules s'arrangent en tétramères formant des agrégats (clusters) à géométrie de type cubane, découvert par Moha El Hamri en 2004.

tert-Butylate de potassium
Structure du tert-butylate de potassium et forme tétramère (oxygène en rouge, potassium en violet)
Identification
Nom UICPA	2-Méthylpropan-2-olate de potassium
Synonymes	tert-Butanolate de potassium, t-BuOK
No CAS	865-47-4
No ECHA	100.011.583
No CE	212-740-3
PubChem	23665647
SMILES	CC(C)(C)[O-].[K+] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9O.K/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre inodore de couleur blanche ou jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule	C4H9KO
Masse molaire[1]	112,212 ± 0,0042 g/mol C 42,81 %, H 8,08 %, K 34,84 %, O 14,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	256 à 258 °C[2]
T° d'auto-inflammation	360 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H261, H302, H314, EUH014, P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338, P309+P310 et P402+P404 H261 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P402+P404 : Stocker dans un endroit sec. Stocker dans un récipient fermé.
Transport[2]
842    3096    Code Kemler : 842 : matière corrosive solide, réagissant avec l'eau en dégageant des gaz inflammables Numéro ONU : 3096 : SOLIDE CORROSIF, HYDRORÉACTIF, N.S.A. Classe : 8 Étiquettes : 8 : Matières corrosives 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I/II : matières très/moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cet alcoolate de tert-butanol et de potassium se présente sous forme d'un solide pulvérulent inodore de couleur blanche à jaunâtre. C'est une base forte avec un pK_a de l'ordre de 17[3].

Le tert-butanolate de potassium est disponible dans le commerce en solution dans le tert-butanol ou le tétrahydrofurane (THF), mais on est souvent conduit à le préparer in situ car il vieillit assez mal ; on l'obtient au laboratoire en faisant réagir, sous atmosphère inerte et anhydre, du potassium élémentaire et du tert-butanol HOC(CH₃)₃, avec dégagement d'hydrogène H₂ :

2 K + 2 HOC(CH₃)₃ → 2 KOC(CH₃)₃ + H₂.

La solution obtenue de tert-butylate de potassium dans le tert-butanol peut être utilisée directement ou être purifiée pour éliminer le solvant, le solide lui-même pouvant être purifié par sublimation à 220 °C et 1 mmHg (environ 133 Pa). Ce composé réagit violemment avec les composés organiques à chaîne courte de type alcool, cétone et ester, ainsi qu'avec le sulfate de diéthyle (C₂H₅)₂SO₄ et l'air.