Terpinène-4-ol

Le terpinène-4-ol (ou 4-terpinéol) est un terpinéol qui comporte un atome de carbone chiral et se présente donc sous la forme de deux stéréoisomères appelés dans ce cas énantiomères. Le racémique est produit naturellement par phytochimie et est utilisé tel quel dans l'industrie des parfums et en aromathérapie. C'est un monoterpène alcoolique qui consiste en un liquide incolore doté d'une odeur florale et épicée caractéristique.

Identification
Terpinène-4-ol

Nom UICPA	4-méthyl-1-(propan-2-yl)cyclohex-3-én-1-ol
Synonymes	p-menth-1-en-4-ol, 1-isopropyl-4-méthyl-3-cyclohexèn-1-ol, 4-terpinéol, terpinéol-4
N^o CAS	562-74-3 (R,S) 20126-76-5 (R)-(-) 2438-10-0 (S)-(+)
N^o ECHA	100.008.396
N^o CE	209-235-5 (R,S)
PubChem	11230 (RS) 5325830 (R)-(-) 2724161 (S)-(+)
SMILES	CC1=CCC(CC1)(C(C)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)10(11)6-4-9(3)5-7-10/h4,8,11H,5-7H2,1-3H3 InChIKey : WRYLYDPHFGVWKC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore avec une odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₈O [Isomères]
Masse molaire[2]	154,2493 ± 0,0096 g/mol C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	211 à 213 °C[1]^,[3]
Masse volumique	0,933−0,934 g·cm^-3 à 20 °C[1]^,[3]^,[4]^,[5]
Point d’éclair	79 °C[1]^,[3]^,[4]
Pression de vapeur saturante	5 hPa à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,479[3]^,[4]
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{20}$ = 25°±6° (rapport énantiomérique : ~2:1)[3]^,[4]
Précautions
SGH[1]^,[3]^,[4]
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	1 300 mg/kg (rat, oral)[1] >2 500 mg/kg (lapin, cutané)[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le terpinène-4-ol est retrouvé dans de nombreuses huiles essentielles de nombreuses plantes, par exemple des genres Pinus et Eucalyptus, dans l'huile de lavande et l'huile d'arbre à thé ainsi que dans celle de noix de muscade.

Synthèse

Le terpinène-4-ol est un sous-produit de la synthèse biologique des terpinéols.

Notes et références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Terpinen-4-ol » (voir la liste des auteurs).

(de) [PDF] Fiche terpinène-4-ol chez Carl Roth, consulté le 19 mai 2013.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(+)-Terpinen-4-ol chez Sigma-Aldrich.
(−)-Terpinen-4-ol (11584 Aldrich) chez Sigma-Aldrich.
(−)-Terpinen-4-ol (49598 Fluka) chez Sigma-Aldrich.

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[CR-1] (de) [PDF] Fiche terpinène-4-ol chez Carl Roth, consulté le 19 mai 2013.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-3] (+)-Terpinen-4-ol chez Sigma-Aldrich.

[S2-4] (−)-Terpinen-4-ol (11584 Aldrich) chez Sigma-Aldrich.

[S3-5] (−)-Terpinen-4-ol (49598 Fluka) chez Sigma-Aldrich.