scyllo-Inositol

Le scyllo-inositol est un composé chimique de formule C₆H₁₂O₆ ; c'est l'un des stéréoisomères de l'inositol. On le trouve naturellement en abondance dans les cocotiers.

Identification
scyllo-Inositol

Structure du scyllo-inositol
Nom UICPA	(1R,2R,3R,4R,5R,6R)-cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol
Synonymes	scyllitol, quercinitol, cocositol
N^o CAS	488-59-5
N^o ECHA	100.113.358
PubChem	135051980
ChEBI	10642
SMILES	O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3+,4+,5-,6- Std. InChIKey : CDAISMWEOUEBRE-CDRYSYESSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	180,1559 ± 0,0074 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En neurobiologie

Des chercheurs de l'université de Toronto ont découvert que le scyllo-inositol est susceptible de bloquer le développement des plaques β-amyloïde (Aβ) dans le cerveau de souris transgéniques. Le scyllo-inositol aurait également pour effet de résorber les pertes de mémoire, de réduire la formation des plaques séniles Aβ et d'alléger les symptômes associés à l'accumulation des protéines Aβ chez ces souris[2].

En biologie marine

En 2017 a été présenté à la télévision un film documentaire intitulé Abysses – La vie dans les profondeurs extrêmes[3]. Dans ce film un biologiste marin Paul Yancey[4]^,[5] répond à la question Comment les animaux marins peuvent-ils vivre dans des profondeurs extrêmes ? C’est par l’accumulation de deux substances chimiques qu’ils y arrivent. La première est l’oxyde de triméthylamine (TMAO en anglais) qui tient à distance les molécules d’eau autour des protéines. La deuxième substance est le scyllo-inositol dont les petites molécules planes séparent les protéines entre elles. Cela permet de vivre aux animaux marins, au-delà d’une profondeur de 6 500 mètres et jusqu'au plus profond de la Fosse des Mariannes où à la profondeur de 10 000 mètres il y a une pression d'eau d'une tonne, et où ont été découverts des organismes vivants comme des holoturies (ou concombres de mer) et des amphipodes.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) JoAnne McLaurin, Meredith E Kierstead, Mary E Brown, Cheryl A Hawkes, Mark H L Lambermon, Amie L Phinney, Audrey A Darabie, Julian E Cousins, Janet E French, Melissa F Lan, Fusheng Chen, Sydney S N Wong, Howard T J Mount, Paul E Fraser, David Westaway et Peter St George-Hyslop, « Cyclohexanehexol inhibitors of Aβ aggregation prevent and reverse Alzheimer phenotype in a mouse model », Nature Medicine, vol. 12,‎ juillet 2006, p. 801-808 (lire en ligne) DOI:10.1038/nm1423 PMID 16767098
« Abysses - La vie dans les profondeurs extrêmes », sur www.arte.fr, 2017
PMID Pubmed 2005
(en) Paul H. Yancey, « Organic osmolytes as compatible metabolic and counteracting cycloprotectants in high osmolarity and other stresses », The Journal of Experimental Biology, Volume=208,‎ 2005 august, p. 2819-2830 (ISSN 0022-0949, lire en ligne)

Voir aussi

Article connexe

Oxyde de triméthylamine

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1038/nm1423-2] (en) JoAnne McLaurin, Meredith E Kierstead, Mary E Brown, Cheryl A Hawkes, Mark H L Lambermon, Amie L Phinney, Audrey A Darabie, Julian E Cousins, Janet E French, Melissa F Lan, Fusheng Chen, Sydney S N Wong, Howard T J Mount, Paul E Fraser, David Westaway et Peter St George-Hyslop, « Cyclohexanehexol inhibitors of Aβ aggregation prevent and reverse Alzheimer phenotype in a mouse model », Nature Medicine, vol. 12,‎ juillet 2006, p. 801-808 (lire en ligne) DOI:10.1038/nm1423 PMID 16767098

[3] « Abysses - La vie dans les profondeurs extrêmes », sur www.arte.fr, 2017

[4] PMID Pubmed 2005

[5] (en) Paul H. Yancey, « Organic osmolytes as compatible metabolic and counteracting cycloprotectants in high osmolarity and other stresses », The Journal of Experimental Biology, Volume=208,‎ 2005 august, p. 2819-2830 (ISSN 0022-0949, lire en ligne)