Sésamol

Le sésamol est un composé organique présent dans l'huile de sésame. Il s'agit d'un dérivé du phénol qui se présente sous forme d'un solide blanc cristallisé virant au beige sous l'effet de l'oxydation à l'air libre, faiblement soluble dans l'eau mais miscible dans la plupart des huiles. Il peut être obtenu par synthèse organique à partir de l'héliotropine.

Identification
Sésamol

Structure du sésamol
Nom UICPA	1,3-benzodioxol-5-ol
Synonymes	3,4-(méthylènedioxy)phénol, 5-hydroxy-1,3-benzodioxole
N^o CAS	533-31-3
N^o ECHA	100.007.784
N^o CE	208-561-5
N^o RTECS	SM0890000
PubChem	68289
SMILES	C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H6O3/c8-5-1-2-6-7(3-5)10-4-9-6/h1-3,8H,4H2 Std. InChIKey : LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallisé
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₆O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	138,1207 ± 0,0069 g/mol C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	62 à 65 °C[2]
Précautions
SGH[2]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il présente des propriétés antioxydantes[3] susceptibles de prévenir l'oxydation des huiles et de protéger l'organisme contre les effets nocifs des radicaux libres. Il présenterait également des propriétés antimycosiques[4].

Le sésamol intervient comme intermédiaire de synthèse de la paroxétine, un médicament antidépresseur.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Fiche Sigma-Aldrich du composé Sesamol, consultée le 1 septembre 2012.
(en) Joo Yeon Kim, Dong Seong Choi et Mun Yhung Jung, « Antiphoto-oxidative Activity of Sesamol in Methylene Blue- and Chlorophyll-Sensitized Photo-oxidation of Oil », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 51, n^o 11,‎ 24 avril 2003, p. 3460-3465 (lire en ligne) DOI:10.1021/jf026056p
(en) Wynn James, Kendrick Andrew et Ratledge Colin, « Sesamol as an inhibitor of growth and lipid metabolism in Mucor circinelloides via its action on malic enzyme », Lipids, vol. 32, n^o 6,‎ 1^er juin 1997, p. 605-610 (lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Sigma-2] (en) Fiche Sigma-Aldrich du composé Sesamol, consultée le 1 septembre 2012.

[10.1021/jf026056p-3] (en) Joo Yeon Kim, Dong Seong Choi et Mun Yhung Jung, « Antiphoto-oxidative Activity of Sesamol in Methylene Blue- and Chlorophyll-Sensitized Photo-oxidation of Oil », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 51, n^o 11,‎ 24 avril 2003, p. 3460-3465 (lire en ligne) DOI:10.1021/jf026056p

[4] (en) Wynn James, Kendrick Andrew et Ratledge Colin, « Sesamol as an inhibitor of growth and lipid metabolism in Mucor circinelloides via its action on malic enzyme », Lipids, vol. 32, n^o 6,‎ 1^er juin 1997, p. 605-610 (lire en ligne)