Rhodoquine

La rhodoquine, ou 710 F, est un médicament antipaludéen utilisé dans les années 1930. C'est un dérivé quinoléique, qui ne diffère de la plasmoquine que par sa chaîne diaminée.

Rhodoquine
Identification
Nom UICPA N,N-diéthyl-N'-(6-méthoxyquinolin-8-yl)propane-1,3-diamine
Synonymes

Plasmocid
710 F
Fourneau 710
No CAS 551-01-9
PubChem 120202
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C17H25N3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 287,3999 ± 0,0163 g/mol
C 71,04 %, H 8,77 %, N 14,62 %, O 5,57 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 201 à 203 °C à 3 Torr[2]
Masse volumique 1,0569 g·cm-3 à 24 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,5855[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

La structure du premier antipaludique de la série des amino-8 quinoléines, la plasmoquine, ou pamaquine, n’est divulguée qu’en 1928. À cette époque, divers chercheurs britanniques, français et russes ont déjà une idée des rapports qu’entretiennent la structure chimique et l’action antipaludique de ces dérivés de la quinoléine. Le laboratoire de chimie thérapeutique de l’Institut Pasteur se met donc à la recherche d’un composé actif[3] et, en 1930, Ernest Fourneau et ses collaborateurs synthétisent la rhodoquine[4]. Capable, à une dose quatre fois inférieure à celle de la plasmoquine, de faire descendre à 0 le nombre des parasites chez une partie des oiseaux inoculés, la molécule est alors essayée sur l’homme avec succès par Henri Monier, du laboratoire d'Émile Marchoux. « Associée à la quinacrine (atébrine), elle sera utilisée avec autant d’efficacité que la plasmoquine dans des expériences antipaludiques de grande envergure entreprises dans des régions infestées[5] ».

En association cette fois avec la plasmoquine, elle est restée assez largement employée en France jusque dans les années 1980 sous le nom de Rhodopraequine[6],[7]. Elle n'est plus employée aujourd'hui, non plus que la plasmoquine[8].

Bibliographie
  • Reinout Ferdinand Alexander Altman, « Contribution à l'étude des médicaments de synthèse contre la malaria », Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas, vol. 57, no 9,‎ , p. 941-963 (DOI 10.1002/recl.19380570906).
  • Michel A. Attisso, OMS, Les Antipaludiques d'utilisation courante en République du Sénégal, d'après les données numériques, Genève, Comité pour le partage de l'information de l'Organisation mondiale de la santé, (lire en ligne).
  • Leonard Jan Bruce-Chwatt (dir.), Robert Hugues Black, Craig J. Canfield, David F. Clyde, Wallace Peters et Walther H. Wernsdorfer, Chimiothérapie du paludisme, Genève, Organisation mondiale de la santé, , 2e éd. (lire en ligne)
  • Philippe Decourt, « Les Bases d'une thérapeutique curative du paludisme », Rivista di malariologia, vol. 15, no 5,‎ , p. 358.
  • Philippe Decourt, « Principes de l'étude pharmacologique des antipaludiques », Actualités pharmacologiques, vol. 2,‎ , p. 57.
  • Jean Schneider, « Étude pharmacodynamique et thérapeutique des antipaludiques de synthèse chez l'Homme (1) », Actualités pharmacologiques, vol. 3,‎ , p. 105.
  • Stefania Seniow (thèse de doctorat en médecine), Rhodoquine, rodopraequine [sic] et système nerveux végétatif : La rhodoquine et la rodopraequine exercent-elles un antagonisme envers l’acétylcholine, l'histamine et l'adrénaline ?, Institut de thérapeutique, Genève, (OCLC 80112127).
  • Marcel A. Vaucel, « Traitements nouveaux, préventifs et curatifs, du paludisme », Les Acquisitions médicales récentes,‎ , p. 209.
  • Marcel A. Vaucel, OMS, Rôle et intérêt des nouveaux médicaments synthétiques antipaludiques dans la prophylaxie du paludisme, Genève, Comité pour le partage de l'information de l'Organisation mondiale de la santé, (lire en ligne).

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Alexis Tchitchibabine et Charles Hoffmann, « Contribution à la connaissance de la 6-méthoxy 8-aminoquinoléine et de ses dérivés », Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences, vol. 208,‎ , p. 525-527 (ISSN 0001-4036, lire en ligne).
  3. Bruce-Chwatt, 1984, p. 13.
  4. Ernest Fourneau, Jacques et Thérèse Tréfouël et Germaine Benoit, « Préparations en vue d’essais thérapeutiques. IV : Dérivés quinoléiques et quinoléine arsinique », Ann. Inst. Pasteur, vol. 44,‎ , p. 719.
  5. Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre, Paris, Masson et Cie, sd (1949 ?), p. 63.
  6. Seniow, 1950.
  7. Bruce-Chwatt, 1984, p. 41.
  8. Jean-Pierre Nozais, Martin Danis et Marc Gentilini, Maladies parasitaires, éditions Estem, coll. « Universités francophones : Savoir plus universités », (ISBN 2-909455-47-5, notice BnF no FRBNF35857703).
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