Citronellal

Le citronellal ou rhodinal est un aldéhyde monoterpénique insaturé de formule brute C₁₀H₁₈O. Ce monoterpénoïde constitue une majeure partie de l'huile essentielle de citronnelle ; par exemple, l'essence de citronnelle de Java en renferme de 32 à 45 %. Le citronellal servait à fabriquer le menthol industriel.

Identification
Citronellal

R-(+)citronellal R-(+)-Citronellal 3D S-(-)-Citronellal 3D
Nom UICPA	3,7-diméthyloct-6-èn-1-al
Synonymes	3,7-diméthyl-6-octénal
N^o CAS	106-23-0
N^o ECHA	100.003.070
N^o CE	203-376-6
PubChem	7794
ChEBI	47856
SMILES	CC(CCC=C(C)C)CC=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,8,10H,4,6-7H2,1-3H3 InChIKey : NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, à odeur de citron
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₈O [Isomères]
Masse molaire[1]	154,2493 ± 0,0096 g/mol C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	205 à 206 °C 83 à 85 °C à 15 hPa[2]
Masse volumique	0,857 g·cm^-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair	86 °C, coupelle fermée[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{20}$ 1,451[2]
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{20}$ -15°[3]
Précautions
SGH[2]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	2 420 mg·kg^-1 (rat, oral) 2 500 mg·kg^-1 (lapin, dermal)[2]
Composés apparentés
Autres composés	Citral Méthylpropénal E-2-méthylbut-2-énal Citronellol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est également le constituant majeur (environ 75 %, et jusqu'à 80 % certaines périodes de l'année[4]) de l'huile essentielle d'eucalyptus citronné (Eucalyptus citriodora) ou du petit grain de combava (Citrus hystrix) [5].

Biopesticide/répulsif

il est considéré comme répulsif d'insecte piqueurs (moustiques) mais présentant aussi une certaine efficacité contre les tiques[6] ;

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé (±)Citronellal, consultée le 5 juillet 2013.
Fiche Sigma-Aldrich du composé (S)-(−)Citronellal, consultée le 5 juillet 2013.
Michel Faucon, Traité d'aromathérapie scientifique et médicale : fondements & aide à la prescription, Paris/S.l., Sang de la terre / Médial, 2012, 879 p. (ISBN 978-2-84730-004-8)
(en) O. Muhammad Nor, « Volatile aroma compounds in Citrus hystrix oil », Journal of Tropical Agriculture and Food Science 27(2),‎ 1999, p. 225 à 229 (lire en ligne)
Carr A.L & Salgado V (2019) Ticks Home in on Body Heat: A New Understanding of Ectoparasite Host-Seeking and Repellent Action. bioRxiv, 564179.

Voir aussi

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Fluka-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé (±)Citronellal, consultée le 5 juillet 2013.

[3] Fiche Sigma-Aldrich du composé (S)-(−)Citronellal, consultée le 5 juillet 2013.

[4] Michel Faucon, Traité d'aromathérapie scientifique et médicale : fondements & aide à la prescription, Paris/S.l., Sang de la terre / Médial, 2012, 879 p. (ISBN 978-2-84730-004-8)

[5] (en) O. Muhammad Nor, « Volatile aroma compounds in Citrus hystrix oil », Journal of Tropical Agriculture and Food Science 27(2),‎ 1999, p. 225 à 229 (lire en ligne)

[thermotaxieTique2029-6] Carr A.L & Salgado V (2019) Ticks Home in on Body Heat: A New Understanding of Ectoparasite Host-Seeking and Repellent Action. bioRxiv, 564179.