Quinoxaline

La quinoxaline aussi appelé benzopyrazine est un composé organique hétérocyclique contenant un noyau benzénique soudé à un cycle pyrazine. C'est un isomère d'autres diazanaphtalènes comme la quinazoline, la cinnoline et la phtalazine. Plus généralement, les quinoxalines sont des dérivés de la quinoxaline.

Identification
Quinoxaline


Nom UICPA	quinoxaline
Synonymes	1,4-benzodiazine, benzo[a]pyrazine, benzopyrazine
N^o CAS	91-19-0
N^o ECHA	100.001.862
N^o CE	202-047-4
N^o RTECS	VD1225000
PubChem	7045
ChEBI	36616
SMILES	c1cccc2nccnc12 C1=CC2=C(C=C1)N=CC=N2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6H InChIKey : XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₆N₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	130,1466 ± 0,0072 g/mol C 73,83 %, H 4,65 %, N 21,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	29−32 °C[2] 29−34 °C[3]^,[4] 27−32 °C[5]
T° ébullition	220−223 °C[2]^,[3]^,[4]^,[5]
Solubilité	Soluble dans l'eau, miscible dans l'alcool éthylique, l'éther, le benzène, l'acétone[5]
Masse volumique	1,124 g·cm^-3 à 25 °C[2]^,[4]^,[5]
Point d’éclair	98 °C[2]^,[3]^,[4]^,[5]
Précautions
SGH[2]^,[5]
H315, H319, H335, P261, P280, P304+P340, P305+P351+P338 et P405 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

La quinoxaline peut être synthétisée par condensation de l'ortho-phénylènediamine (1,2-diaminobenzène) avec du éthanedial (glyoxal)[6]. De la même façon, les quinoxalines peuvent être formées en condensant d'autres 1,2-diaminobenzènes sur des 1,2-dicétones[6] Des dérivés substitués se forment également lorsque des acides α-cétoniques, des α-chlorocétones, des alcools α-aldéhyde ou des alcools α-cétone sont utilisés à la place des dicétones. La quinoxaline et ses dérivés peuvent être aussi formés par réduction d'acides aminés substitués par des groupes 1,5-difluoro-2 ,4-dinitrobenzène (DFDNB)[7].

Une étude a utilisé de l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX) en tant que catalyseur dans la réaction du benzile avec du 1,2-diaminobenzène[8] :

Utilisation

Les quinoxalines sont utilisées comme colorants, produits pharmaceutiques comme des antibiotiques tels que l'échinomycine, sulfaquinoxaline ou actinoleutine et aussi pour la vulcanisation[9].

Quelques études ont été menées afin d'explorer les propriétés antitumorales des composés quinoxalines[10]. En 2007, la quinoxaline et ses dérivés ont été étudiés comme ligands catalyseurs[11].

Notes et références

(en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Quinoxaline » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Chinoxalin » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Quinoxaline99%.
Quinoxaline, 99% chez Acros Organics.
Quinoxaline sur chemblink.com.
Quinoxaline, 98+% chez Alfa Aesar.
D. J. Brown, E. C. Taylor, The Chemistry of Heterocyclic Compounds', Quinoxalines: Supplément II: 61, p. 16, 1^re éd., John Wiley & Sons, New York, 2004. (ISBN 0-471-26495-4).
Xiang-Hong Wu, Gang Liu et al, Solution-phase reductive cyclization of 2-quinoxalinol analogs: Systematic study of parallel synthesis, Mol. Diver, 2004, vol. 8(2), pp. 165–147. DOI:10.1023/B:MODI.0000025639.89179.60.
Heravi, Majid M. Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature, Arkivoc, 2006, vol. 2006(16), pp. 16-22. DOI:10.3998/ark.5550190.0007.g02.
T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.
Jean Renault, Michel Baron, Patrick Mailliet et al., Heterocyclic quinones.2.Quinoxaline-5,6-(and 5-8)-diones-Potential antitumoral agents, Eur. J. Med. Chem., 1981, vol. 16(6), pp. 545–550
Xianghong Wu, Anne E. V. Gorden, Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands, J. Org. Chem., 2007, vol. 72(23), pp. 8691–8699. DOI:10.1021/jo701395w, PMID 17939720.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Quinoxaline99%.

[A-3] Quinoxaline, 99% chez Acros Organics.

[CB-4] Quinoxaline sur chemblink.com.

[AA-5] Quinoxaline, 98+% chez Alfa Aesar.

[DJ-6] D. J. Brown, E. C. Taylor, The Chemistry of Heterocyclic Compounds', Quinoxalines: Supplément II: 61, p. 16, 1^re éd., John Wiley & Sons, New York, 2004. (ISBN 0-471-26495-4).

[7] Xiang-Hong Wu, Gang Liu et al, Solution-phase reductive cyclization of 2-quinoxalinol analogs: Systematic study of parallel synthesis, Mol. Diver, 2004, vol. 8(2), pp. 165–147. DOI:10.1023/B:MODI.0000025639.89179.60.

[8] Heravi, Majid M. Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature, Arkivoc, 2006, vol. 2006(16), pp. 16-22. DOI:10.3998/ark.5550190.0007.g02.

[9] T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.

[10] Jean Renault, Michel Baron, Patrick Mailliet et al., Heterocyclic quinones.2.Quinoxaline-5,6-(and 5-8)-diones-Potential antitumoral agents, Eur. J. Med. Chem., 1981, vol. 16(6), pp. 545–550

[11] Xianghong Wu, Anne E. V. Gorden, Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands, J. Org. Chem., 2007, vol. 72(23), pp. 8691–8699. DOI:10.1021/jo701395w, PMID 17939720.