Pyrovalérone

La pyrovalérone, aussi appelée Centroton, 4-méthyl-β-céto-prolintane, Thymergic ou O-2371 est un médicament psychostimulant abandonné en raison de son risque d'abus.

Identification
Pyrovalérone

Nom UICPA	1-(4-méthylphényl)-2-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one
Synonymes	PV
N^o CAS	3563-49-3 1147-62-2 (hydrochlorure)
N^o ECHA	100.230.426
PubChem	14373
SMILES	CCCC(C(=O)C1=CC=C(C=C1)C)N2CCCC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H23NO/c1-3-6-15(17-11-4-5-12-17)16(18)14-9-7-13(2)8-10-14/h7-10,15H,3-6,11-12H2,1-2H3 InChIKey : SWUVZKWCOBGPTH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₂₃N O [Isomères]
Masse molaire[1]	245,3599 ± 0,0149 g/mol C 78,32 %, H 9,45 %, N 5,71 %, O 6,52 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

La pyrovalérone est censée agir comme un inhibiteur de la recapture de la dopamine et de la noradrénaline. Elle a été utilisée pour traiter la fatigue chronique et la léthargie, et aussi comme coupe-faim. C'est à la fin des années 1960 qu'elle a eu une brève existence dans certains pays d'Europe. Elle a été rarement utilisée en raison des problèmes d'abus et de dépendance[2]. Les effets secondaires de la pyrovalérone comprennent l'anorexie ou la perte d'appétit, l'anxiété, l'insomnie, et des tremblements musculaires. L'arrêt du produit après une période prolongée de consommation se traduit souvent par la dépression.

Le R - énantiomère de pyrovalérone est dépourvu d'activité[3].

Analogues de la pyrovalérone

Chimiquement, elle est très proche du MDPV, de l'α-PVP et du PV8.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Deniker P, Lôo H, Cuche H, Roux JM, « Utilisation abusive par les toxicomanes d'un psycho-stimulant, la pyrovalérone [Abuse of pyrovalerone by drug addicts] », Ann Med Psychol (Paris), vol. 2, n^o 4,‎ 1975, p. 745-8. (PMID 9895, lire en ligne [PDF])
(en) Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK, « 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors », J Med Chem, vol. 49, n^o 4,‎ 2006, p. 1420-32. (PMID 16480278, PMCID PMC2602954, DOI 10.1021/jm050797a, lire en ligne [html])

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[deniker1975-2] Deniker P, Lôo H, Cuche H, Roux JM, « Utilisation abusive par les toxicomanes d'un psycho-stimulant, la pyrovalérone [Abuse of pyrovalerone by drug addicts] », Ann Med Psychol (Paris), vol. 2, n^o 4,‎ 1975, p. 745-8. (PMID 9895, lire en ligne [PDF])

[meltzer2006-3] (en) Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK, « 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors », J Med Chem, vol. 49, n^o 4,‎ 2006, p. 1420-32. (PMID 16480278, PMCID PMC2602954, DOI 10.1021/jm050797a, lire en ligne [html])