Pyrène (chimie)

Le pyrène est un composé chimique de formule C₁₆H₁₀ de la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), organisé en quatre noyaux benzéniques fusionnés. C'est un solide incolore présent naturellement dans la houille et dans les résidus de combustion incomplète des composés organiques, où il se forme dans les conditions les plus diverses — les voitures en produisent ainsi environ 1 µg km⁻¹[8]. Il a été isolé pour la première fois à partir du goudron, où il est présent à hauteur de 2 %.

Pyrène

Structure du pyrène.

Identification

Nom UICPA

pyrène

Synonymes

benzo[d,e,f]phénanthrène,
beta-pyrène,
benzophénantrène.

N^o CAS

129-00-0

N^o ECHA

100.004.481

N^o CE

204-927-3

Apparence

solide de forme variable, jaune pale ou incolore[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₁₆H₁₀ [Isomères]

Masse molaire[2]

202,2506 ± 0,0135 g/mol
C 95,02 %, H 4,98 %,

Susceptibilité magnétique

\chi _{M}

155×10^-6 cm³·mol^-1[3]

Propriétés physiques

T° fusion

151 °C[1]

T° ébullition

404 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : 0,135 mg·l^-1 à 25 °C[1]

Masse volumique

1,27 g·cm^-3[1]

Pression de vapeur saturante

0,08 Pa[1]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(27.191)+(5.8885E-1)\times T+(2.4989E-4)\times T^{2}+(-5.7314E-7)\times T^{3}+(2.0114E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 150 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
211,369 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
150	−123,15	119 309	590
240	−33,15	175 653	868
285	11,85	203 370	1 006
330	56,85	230 513	1 140
375	101,85	256 904	1 270
420	146,85	282 385	1 396
465	191,85	306 817	1 517
510	236,85	330 081	1 632
555	281,85	352 079	1 741
600	326,85	372 731	1 843
645	371,85	391 978	1 938
690	416,85	409 781	2 026
735	461,85	426 120	2 107
780	506,85	440 994	2 180
825	551,85	454 425	2 247

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
870	596,85	466 450	2 306
915	641,85	477 131	2 359
960	686,85	486 546	2 406
1 005	731,85	494 793	2 446
1 050	776,85	501 993	2 482
1 095	821,85	508 283	2 513
1 140	866,85	513 822	2 541
1 185	911,85	518 789	2 565
1 230	956,85	523 380	2 588
1 275	1 001,85	527 815	2 610
1 320	1 046,85	532 330	2 632
1 365	1 091,85	537 183	2 656
1 410	1 136,85	542 652	2 683
1 455	1 181,85	549 033	2 715
1 500	1 226,85	556 642	2 752

Précautions

SGH[5]

Attention

H410, P273 et P501

SIMDUT[6]

Produit non contrôlé

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pyrène est utilisé industriellement dans la fabrication de teintures, dans la synthèse de composés optiques utilisés pour leur brillance, comme additif dans les huiles d'isolation électrique. Il présente une fluorescence déterminée par son environnement de solvatation, ce qui en fait une sonde moléculaire précise pour déterminer la nature d'un solvant.

Bien que moins dangereux que le benzopyrène, le pyrène s'est révélé être toxique pour les reins et le foie.

Ce composé est listé par la ligue contre le cancer parmi les substances toxiques de la fumée de cigarette[9].

Notes et références

PYRENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
« Pyrène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
Selim Senkan & Marco Castaldi « Combustion » dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2003. Article mis en ligne le 15 mars 2003.
« Composants d'une cigarette »^{(Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur stop-la-clope.fr (consulté le 17 juillet 2018).

Articles connexes

Benzopyrène

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[ICSC-1] PYRENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Dauben,_Wilson,_Laity-3] (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998.

[Yaws-4] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).

[Reptox-6] « Pyrène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.

[7] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

[Ullmann-8] Selim Senkan & Marco Castaldi « Combustion » dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2003. Article mis en ligne le 15 mars 2003.

[9] « Composants d'une cigarette »^{(Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur stop-la-clope.fr (consulté le 17 juillet 2018).