Propan-1-ol

Le propan-1-ol est un alcool primaire de formule semi-développée CH₃CH₂CH₂OH. C'est l'un des deux isomères du propanol avec le propan-2-ol. Il est souvent employé comme solvant organique (en pharmacologie par exemple) et se forme naturellement, en très petite quantité, lors de nombreux processus de fermentation.

propan-1-ol

Structure du propan-1-ol

Identification

Nom UICPA

Propan-1-ol

Synonymes

Alcool propylique, n-propanol, 1-propanol

N^o CAS

71-23-8

N^o ECHA

100.000.679

N^o CE

200-746-9

Apparence

liquide incolore, limpide, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₃H₈O [Isomères]

Masse molaire[2]

60,095 ± 0,0033 g/mol
C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,

pKa

16

Moment dipolaire

3,09 D [3]

Diamètre moléculaire

0,515 nm [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−127 °C[1]

T° ébullition

97 °C[1]

Solubilité

Soluble les solvants organiques.

Paramètre de solubilité δ

24,4 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Miscibilité

dans l'eau : miscible[1]

Masse volumique

0,8 g·cm^-3[1]

équation[4] : $\rho =1.235/0.27136^{(1+(1-T/536.78)^{0.24})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 146,95 à 536,78 K.
Valeurs calculées :
0,80033 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
146,95	−126,2	15,231	0,91532
172,94	−100,21	14,93141	0,89732
185,93	−87,22	14,77804	0,8881
198,93	−74,22	14,62193	0,87872
211,92	−61,23	14,46291	0,86916
224,92	−48,23	14,3008	0,85942
237,91	−35,24	14,13537	0,84948
250,9	−22,25	13,96639	0,83932
263,9	−9,25	13,7936	0,82894
276,89	3,74	13,61669	0,81831
289,89	16,74	13,43533	0,80741
302,88	29,73	13,24913	0,79622
315,88	42,73	13,05764	0,78471
328,87	55,72	12,86035	0,77286
341,87	68,72	12,65666	0,76061

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
354,86	81,71	12,44585	0,74795
367,85	94,7	12,22707	0,7348
380,85	107,7	11,9993	0,72111
393,84	120,69	11,76129	0,70681
406,84	133,69	11,51145	0,69179
419,83	146,68	11,24779	0,67595
432,83	159,68	10,96768	0,65911
445,82	172,67	10,66761	0,64108
458,81	185,66	10,34262	0,62155
471,81	198,66	9,98544	0,60008
484,8	211,65	9,58457	0,57599
497,8	224,65	9,11998	0,54807
510,79	237,64	8,55071	0,51386
523,79	250,64	7,76298	0,46652
536,78	263,63	4,551	0,2735

T° d'auto-inflammation

371 °C[1]

Point d’éclair

15 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

2,1–13,5 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 2,0 kPa[1]

équation[4] : $P_{vs}=exp(88.134+{\frac {-8498.6}{T}}+(-9.0766)\times ln(T)+(8.3303E-18)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 146,95 à 536,78 K.
Valeurs calculées :
2 753,43 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
146,95	−126,2	0
172,94	−100,21	0
185,93	−87,22	0,01
198,93	−74,22	0,07
211,92	−61,23	0,56
224,92	−48,23	3,3
237,91	−35,24	15,6
250,9	−22,25	61,27
263,9	−9,25	205,54
276,89	3,74	602,81
289,89	16,74	1 575,53
302,88	29,73	3 727,85
315,88	42,73	8 090,33
328,87	55,72	16 282,41
341,87	68,72	30 672,38

T (K)	T (°C)	P (Pa)
354,86	81,71	54 511,06
367,85	94,7	92 017,66
380,85	107,7	148 403,39
393,84	120,69	229 828,47
406,84	133,69	343 299,4
419,83	146,68	496 522,86
432,83	159,68	697 739,42
445,82	172,67	955 563,75
458,81	185,66	1 278 857,83
471,81	198,66	1 676 661,37
484,8	211,65	2 158 199,5
497,8	224,65	2 732 983,94
510,79	237,64	3 411 020,11
523,79	250,64	4 203 131,11
536,78	263,63	5 121 400

Viscosité dynamique

2,26×10^-3 Pa·s

Point critique

263,65 °C, 5,17 MPa, 0,218 l·mol^-1[5]

Vitesse du son

1 223 m·s^-1 à 20 °C [6]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(158760)+(-635.00)\times T+(1.9690)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 146,95 à 400 K.
Valeurs calculées :
144,466 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
146,95	−126,2	107 970	1 797
163	−110,15	107 569	1 790
172	−101,15	107 791	1 794
180	−93,15	108 256	1 801
189	−84,15	109 080	1 815
197	−76,15	110 080	1 832
205	−68,15	111 332	1 853
214	−59,15	113 042	1 881
222	−51,15	114 830	1 911
231	−42,15	117 143	1 949
239	−34,15	119 466	1 988
248	−25,15	122 381	2 036
256	−17,15	125 240	2 084
265	−8,15	128 758	2 143
273	−0,15	132 153	2 199

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
281	7,85	135 799	2 260
290	16,85	140 203	2 333
298	24,85	144 385	2 403
307	33,85	149 391	2 486
315	41,85	154 109	2 564
324	50,85	159 718	2 658
332	58,85	164 971	2 745
340	66,85	170 476	2 837
349	75,85	176 971	2 945
357	83,85	183 012	3 045
366	92,85	190 109	3 163
374	100,85	196 686	3 273
383	109,85	204 386	3 401
391	117,85	211 498	3 519
400	126,85	219 800	3 657

PCS

2 021,3 kJ·mol^-1[7] (liquide)

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,18 ± 0,06 eV (gaz)[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,3837 [3]

Précautions

SGH[9]

Danger

H225, H318 et H336

B2, D2B,

-

1274

Écotoxicologie

LogP

0,25[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,03 ppm
haut : 41 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cet alcool est utilisé dans les arômes alimentaires, principalement dans les boissons alcoolisées.

Préparation

Le n-propanol est un constituant majeur de l'alcool de fusel, un sous-produit formé à partir de certains acides aminés de pommes de terre ou de céréales mis à fermenter pour produire de l'éthanol. Ce n'est cependant plus une source principale de propanol. Le n-propanol est produit par hydrogénation catalytique de propanal qui est lui-même produit via un oxo process, une hydroformylation de l'éthylène (H₂C=CH₂) avec du monoxyde de carbone (CO) et de l'hydrogène (H₂) en présence d'un catalyseur comme l'octacarbonyle de cobalt ou un complexe du rhodium:

H₂2 + CO +H₂ → CH₃CH₂

CH₃CH₂ + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH

Une préparation de laboratoire traditionnelle de 1-propanol consiste à traiter l'iodure de n-propyle avec Ag₂O humide.

Réaction

Le 1-propanol a les réactions normales d'un alcool primaire :

exemples de réaction du 1-propanol

Histoire

Le 1-propanol a été découvert en 1853 par Gustave Charles Bonaventure Chancel par distillation fractionnée de l'alcool de fusel.

Notes et références

1 - PROPANOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
(en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
(en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2010-2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-1-4398-2077-3), p. 14-40
(en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 603-003-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Alcool propylique normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« n-Propyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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[ICSC-1] 1 - PROPANOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[Perry’s-4] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[5] (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)

[HBCP91-6] (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2010-2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-1-4398-2077-3), p. 14-40

[7] (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89

[ouvrage-8] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-9] Numéro index 603-003-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-10] « Alcool propylique normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-11] « n-Propyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)