Lévonorgestrel

Le lévonorgestrel est un progestatif de synthèse (norstéroïde) ayant un effet contraceptif par blocage de l'ovulation.

Identification
Lévonorgestrel


Nom UICPA	(–)-13-éthyl-17-éthynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tétradécahydrocyclopenta[a] phénanthrén-3-one
N^o CAS	797-63-7
N^o ECHA	100.011.227
N^o CE	212-349-8
Code ATC	G03AC03
DrugBank	APRD00754
PubChem	13109
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₈O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	312,4458 ± 0,0194 g/mol C 80,73 %, H 9,03 %, O 10,24 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	~100 %
Liaison protéique	55 %
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	36 ± 13 heures
Excrétion	rénale : 45 % ; fécale : 32 %
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	progestatif
Voie d’administration	orale, percutanée, intra-utérine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Présentation

La Pilule du lendemain est évoquée dès 1966 dans des travaux de Léon Velluz lors de la première séance des XVII^e Journées pharmaceutiques françaises[2].

Le lévonorgestrel est utilisé comme progestatif pour empêcher la grossesse à la suite d'un rapport sexuel en l'absence de protection. Le lévonorgestrel fait partie de la composition des dispositifs intra-utérins, comme il peut être utilisé à forte dose pour permettre une contraception d'urgence[3]. Il est également utilisé à faible dose et en administration continue sans interruption pour son action contraceptive. Les deux formes d'utilisation existantes sont la pilule et les stérilets hormonaux[4].

Le lévonorgestrel agit sur l'ovulation en la bloquant ou en la retardant. Il pourrait également éviter la fécondation en empêchant les spermatozoïdes de féconder l'ovule, mais n'aurait pas d'effet sur l'implantation d'un ovule déjà fécondé et il n'a aucun effet sur une grossesse déjà débutée[5].

La pilule lévonorgestrel, connue également comme la « pilule du lendemain », doit être prise dans les 72 heures qui suivent un rapport sexuel non protégé. Plus elle est prise tôt après le rapport non protégé, plus elle sera efficace : prise dans les premières 24 heures, elle permet de réduire le risque de grossesse de moitié[6].

Norlevo, mis sur le marché français en avril 1999, est en France le premier contraceptif hormonal à délivrance à titre anonyme et gratuit aux mineures et disponible en pharmacie sans ordonnance, mais après un « entretien visant à s'assurer que la situation de la personne mineure correspond aux critères d'urgence et aux conditions d'utilisation de cette contraception[7]. »

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'OMS (Organisation mondiale de la santé) (liste mise à jour en avril 2013)[8].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Pas de pilule dans la verveine, in L'Express n^o 798 du 3-9 octobre 1966, p. 107
Philippe Dorosz, Denis Vital Durand, Claire Le Jeunne, Guide pratique des médicaments 2011, Paris, Maloine, 2011, 30^e édition (10 septembre 2010) éd., 1892 p. (ISBN 978-2-224-03234-0 et 2-224-03234-X), pages 924 et 936.
Planification familiale - Chapitre 10 -Dispositif intra-utérin au lévonorgestrel, OMS et al., Mise à jour 2011.
International Federation of Gynecology & Obstetrics (FIGO), « Comment la pilule contraceptive d’urgence au lévonorgestrel seul permet-elle d'éviter une grossesse ? », mai 2012 (consulté le 24 janvier 2018)
(en) Glasier AF, Cameron ST, Fine PM, Logan SJ, Gainer E et al., « Ulipristal acetate versus levonorgestrel for emergency contraception: a randomised non-inferiority trial and meta-analysis », Lancet, vol. 375, n^o 9714,‎ 2010, p. 555-62. (PMID 20116841, DOI 10.1016/S0140-6736(10)60101-8).
« Décret n^o 2002-39 du 9 janvier 2002 relatif à la délivrance aux mineures des médicaments ayant pour but la contraception d'urgence », sur www.legifrance.gouv.fr, 2002 (consulté le 3 février 2015)
« WHO Model List of Essential Medicines, 18th list », avril 2013.

Annexes

Articles connexes

Contraception orale
Acétate d'ulipristal, dite « pilule du surlendemain »

Liens externes

Utilisations du lévonorgestrel par le Dictionnaire Vidal
Pilule du lendemain par Etsicamarrivait.fr

Bibliographie

M. F. Vargas & al. (2012) « Effect of single post-ovulatory administration of levonorgestrel on gene expression profile during the receptive period of the human endometrium » ; Journal Of Molecular Endocrinology ; 48: 25-36 (résumé).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Pas de pilule dans la verveine, in L'Express n^o 798 du 3-9 octobre 1966, p. 107

[Dorosz-3] Philippe Dorosz, Denis Vital Durand, Claire Le Jeunne, Guide pratique des médicaments 2011, Paris, Maloine, 2011, 30^e édition (10 septembre 2010) éd., 1892 p. (ISBN 978-2-224-03234-0 et 2-224-03234-X), pages 924 et 936.

[4] Planification familiale - Chapitre 10 -Dispositif intra-utérin au lévonorgestrel, OMS et al., Mise à jour 2011.

[5] International Federation of Gynecology & Obstetrics (FIGO), « Comment la pilule contraceptive d’urgence au lévonorgestrel seul permet-elle d'éviter une grossesse ? », mai 2012 (consulté le 24 janvier 2018)

[glasier2010-6] (en) Glasier AF, Cameron ST, Fine PM, Logan SJ, Gainer E et al., « Ulipristal acetate versus levonorgestrel for emergency contraception: a randomised non-inferiority trial and meta-analysis », Lancet, vol. 375, n^o 9714,‎ 2010, p. 555-62. (PMID 20116841, DOI 10.1016/S0140-6736(10)60101-8).

[7] « Décret n^o 2002-39 du 9 janvier 2002 relatif à la délivrance aux mineures des médicaments ayant pour but la contraception d'urgence », sur www.legifrance.gouv.fr, 2002 (consulté le 3 février 2015)

[8] « WHO Model List of Essential Medicines, 18th list », avril 2013.