Phosphopantéthéine

La 4'-phosphopantéthéine est un groupe prosthétique dérivé de la pantéthéine entrant dans la constitution de la coenzyme A (CoA) ainsi que l'acyl carrier protein (ACP)[2]. Elle est également présente dans la formyltétrahydrofolate déshydrogénase[3] et est indispensable au fonctionnement de l'acide gras synthase. Elle est constituée d'une cystéamine unie par une liaison amide à un acide pantothénique (acide pantoïque et ß-alanine unis par une liaison amide) estérifié par un groupe phosphate[4].

Identification
4'-phosphopantéthéine

Structure de la 4'-phosphopantéthéine
Nom UICPA	phosphate de [(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino] butyl]dihydrogène
N^o CAS	2226-71-3
PubChem	115254
ChEBI	4222
SMILES	CC(C)(COP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCS)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H23N2O7PS/c1-11(2,7-20-21(17,18)19)9(15)10(16)13-4-3-8(14)12-5-6-22/h9,15,22H,3-7H2,1-2H3,(H,12,14)(H,13,16)(H2,17,18,19)/t9-/m0/s1 Std. InChIKey : JDMUPRLRUUMCTL-VIFPVBQESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₂₃N₂O₇P S
Masse molaire[1]	358,348 ± 0,018 g/mol C 36,87 %, H 6,47 %, N 7,82 %, O 31,25 %, P 8,64 %, S 8,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 4'-phosphopantéthéine établit une liaison thioester avec un groupe acétyle ou acyle, qui se trouve attaché par une liaison à haut potentiel de transfert au bout d'une tige moléculaire flexible d'environ 2 nm de long permettant au substrat de se déplacer, tout en restant lié par covalence à la phosphopantéthéine, entre plusieurs sites actifs d'un même complexe enzymatique.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) John Elovson et P. Roy Vagelos, « Acyl Carrier Protein — X. ACYL CARRIER PROTEIN SYNTHETASE », The Journal of Biological Chemistry, vol. 243,‎ 10 juillet 1968, p. 3603-3611 (lire en ligne) PMID 4872726
(en) Kyle C. Strickland, L. Alexis Hoeferlin, Natalia V. Oleinik, Natalia I. Krupenko et Sergey A. Krupenko, « Acyl Carrier Protein-specific 4′-Phosphopantetheinyl Transferase Activates 10-Formyltetrahydrofolate Dehydrogenase », The Journal of Biological Chemistry, vol. 285,‎ 20 novembre 2009, p. 1627-1633 (lire en ligne) DOI:10.1074/jbc.M109.080556 PMID 19933275
(en) Coenzyme A and Acyl Carrier Protein – STRUCTURE, OCCURRENCE, BIOLOGY AND ANALYSIS, sur le site de l’American Oil Chemists' Society.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) John Elovson et P. Roy Vagelos, « Acyl Carrier Protein — X. ACYL CARRIER PROTEIN SYNTHETASE », The Journal of Biological Chemistry, vol. 243,‎ 10 juillet 1968, p. 3603-3611 (lire en ligne) PMID 4872726

[3] (en) Kyle C. Strickland, L. Alexis Hoeferlin, Natalia V. Oleinik, Natalia I. Krupenko et Sergey A. Krupenko, « Acyl Carrier Protein-specific 4′-Phosphopantetheinyl Transferase Activates 10-Formyltetrahydrofolate Dehydrogenase », The Journal of Biological Chemistry, vol. 285,‎ 20 novembre 2009, p. 1627-1633 (lire en ligne) DOI:10.1074/jbc.M109.080556 PMID 19933275

[4] (en) Coenzyme A and Acyl Carrier Protein – STRUCTURE, OCCURRENCE, BIOLOGY AND ANALYSIS, sur le site de l’American Oil Chemists' Society.