Phosphopantéthéine

La 4'-phosphopantéthéine est un groupe prosthétique dérivé de la pantéthéine entrant dans la constitution de la coenzyme A (CoA) ainsi que l'acyl carrier protein (ACP)[2]. Elle est également présente dans la formyltétrahydrofolate déshydrogénase[3] et est indispensable au fonctionnement de l'acide gras synthase. Elle est constituée d'une cystéamine unie par une liaison amide à un acide pantothénique (acide pantoïque et ß-alanine unis par une liaison amide) estérifié par un groupe phosphate[4].

4'-phosphopantéthéine
Structure de la 4'-phosphopantéthéine
Identification
Nom UICPA phosphate de [(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino]
butyl]dihydrogène
No CAS 2226-71-3
PubChem 115254
ChEBI 4222
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H23N2O7PS
Masse molaire[1] 358,348 ± 0,018 g/mol
C 36,87 %, H 6,47 %, N 7,82 %, O 31,25 %, P 8,64 %, S 8,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 4'-phosphopantéthéine établit une liaison thioester avec un groupe acétyle ou acyle, qui se trouve attaché par une liaison à haut potentiel de transfert au bout d'une tige moléculaire flexible d'environ 2 nm de long permettant au substrat de se déplacer, tout en restant lié par covalence à la phosphopantéthéine, entre plusieurs sites actifs d'un même complexe enzymatique.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) John Elovson et P. Roy Vagelos, « Acyl Carrier Protein — X. ACYL CARRIER PROTEIN SYNTHETASE », The Journal of Biological Chemistry, vol. 243, , p. 3603-3611 (lire en ligne) PMID 4872726
  3. (en) Kyle C. Strickland, L. Alexis Hoeferlin, Natalia V. Oleinik, Natalia I. Krupenko et Sergey A. Krupenko, « Acyl Carrier Protein-specific 4′-Phosphopantetheinyl Transferase Activates 10-Formyltetrahydrofolate Dehydrogenase », The Journal of Biological Chemistry, vol. 285, , p. 1627-1633 (lire en ligne) DOI:10.1074/jbc.M109.080556 PMID 19933275
  4. (en) Coenzyme A and Acyl Carrier Protein – STRUCTURE, OCCURRENCE, BIOLOGY AND ANALYSIS, sur le site de l’American Oil Chemists' Society.
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