Peroxyde TMC

Le 1,1-di(tert-butylperoxy)-3,3,5-triméthylcyclohexane est un peroxyde organique de la famille des peracétals. Il s'agit d'un liquide, à faible odeur car sa structure est aliphatique. Il est livré sous forme liquide ou bien en poudre dispersée à ~40 % de peroxyde. Pour ce dernier grade, le flegmatisant est une charge solide inerte telle le carbonate de calcium.

TMC
Identification
Nom UICPA 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-triméthylcyclohexane
Synonymes

TMC[1],
TMCH,
BBTC,
1,1-di(tert-butylperoxy)-3,3,5-triméthylcyclohexane,
di-tert-butyl 3,3,5-triméthylcyclohexylidène diperoxyde,
di-tert-butylperoxy-3,3,5-triméthylcyclohexane peroxyde,
Trigonox 29,
Luperox 231[2]
No CAS 6731-36-8
No ECHA 100.027.076
No CE 229-782-3
PubChem 93038
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[3]
Propriétés chimiques
Formule C17H34O4  [Isomères]
Masse molaire[4] 302,4495 ± 0,0172 g/mol
C 67,51 %, H 11,33 %, O 21,16 %,
Propriétés physiques
T° fusion −20 °C[5]
Miscibilité non miscible dans l'eau[5]
Masse volumique 0,895 g·cm-3[5]
Point d’éclair 45,6 °C (coupelle fermée)[3] ; 62 °C[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,441[3]
Précautions
SGH[3]
H226, H241, H315, H319, H335, P220, P261, P280, P305+P351+P338 et P410+P412
Transport[3]
-
   3101   
Écotoxicologie
DL50 12,918 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
Données pharmacocinétiques
Stockage liquide : entre 2 °C et 8 °C[3]
poudre à ~40 % : <32 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le TMC est un agent vulcanisant largement utilisé dans l'industrie du caoutchouc. Il fait partie des quatre peroxydes les plus communément utilisés avec les élastomères, avec le peroxyde de dicumyle (DCP), le 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-diméthylhexane (DBPH, numéro CAS 78-63-7) et le bis(tert-butyldioxyisopropyl)benzène (DBDB ou VC, numéro CAS 25155-25-3)[1].

Cet amorceur radicalaire se distingue par une haute réactivité à basse température[6]. Sa zone de températures d'utilisation (pour réaliser le pontage des chaînes) est d'environ 130 à 170 °C ; sa température moyenne d'utilisation est inférieure à celle des DCP, DBDB et DBPH cités plus haut. La comparaison des caractéristiques de ces quatre peroxydes montre que plus la température de demi-vie (pour une demi-vie donnée) est basse, plus la température typique de vulcanisation[1],[7], ainsi que la température moyenne d'utilisation, sont basses.

La température de demi-vie[8] du TMC vaut 96 °C pour une demi-vie de 10 heures, 115 °C pour une demi-vie de 1 heure[2] et 147 °C pour une demi-vie de 1 min[6].

Sa température de décomposition autoaccélérée (TDAA) est égale à 60 °C[2].

Notes et références
  1. (en) [PDF] Akrochem Peroxide Comparison - Recommended Loading Levels sur akrochem.com, consulté le 22 décembre 2012.
  2. (en) [PDF] Arkema, Luperox - Organic Peroxides, 2004, consulté le 22 décembre 2012.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-triméthylcyclohexane, consultée le 22 décembre 2012.
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) [PDF] Akrochem TMC-40 sur akrochem.com, consulté le 22 décembre 2012.
  6. (Traduction) Température égale à la température à laquelle 90 % du total des ponts sont créés en 10-15 minutes.
  7. Déterminée en utilisant le benzène comme solvant.

Articles connexes
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