Oleuropéine

L'oleuropéine est un composé phytochimique présent dans les feuilles d'olivier, dans l'olive crue et dans l'huile d'olive, ainsi que dans l'huile d'argane[2] et dans les feuilles de troène. Il s'agit d'un ester d'acide élénolique et de tyrosol hydroxylé et glycosylé, constituant un tanin qui donne à l'olive crue un goût brûlant et la rend immangeable. Avec l'hydroxytyrosol, son métabolite de dégradation, il possède de puissantes propriétés antioxydantes, et donne son goût amer à l'huile d'olive vierge extra.

Identification
Oleuropéine

Structure de l'oleuropéine
Nom UICPA	méthyl(4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphényl)éthoxy]-2-oxoéthyl]-5-éthylidène-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate
N^o CAS	32619-42-4
N^o ECHA	100.046.466
N^o CE	251-129-6
PubChem	5281544
SMILES	C/C=C/1\[C@@H](C(=CO[C@H]1O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)C(=O)OC)CC(=O)OCCC3=CC(=C(C=C3)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C25H32O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18,20-22,24-28,30-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1 Std. InChIKey : RFWGABANNQMHMZ-ZCHJGGQASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₅H₃₂O₁₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	540,5138 ± 0,0261 g/mol C 55,55 %, H 5,97 %, O 38,48 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisations

Certaines études mettraient en évidence diverses actions pharmacologiques[3]^,[4], par exemple comme adjuvant immunologique, d'autres études sur le rat suggérant un rôle dans la thermogenèse par augmentation du taux de thermogénine dans le tissu adipeux brun et la sécrétion d'adrénaline et de noradrénaline[5].

Les olives vertes sont rendues consommables par différents procédés de préparation qui éliminent l'oleuropéine et son goût amer désagréable : olives vertes confites en saumure (rinçage avec une lessive alcaline (hydroxyde de sodium dilué), puis saumurage qui produit une fermentation lactique bactérienne) ; olives vertes au naturel en saumure (traitées directement à la saumure, sans rinçage à la soude)[6]. L’élévation du pH en conditions alcalines dissocie les groupes phénol de la molécule, ce qui augmente la solubilité de l’oleuropéine et permet ainsi son extraction et son élimination en solution aqueuse. Les processus de transport osmotique en conditions salines, la force ionique élevée, et la fermentation lactique pourraient également contribuer à diminuer la concentration des olives en oléuropéine lors de leur traitement direct en saumure sans rinçage à la soude.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Z. Charrouf et D. Guillaume, « Phenols and Polyphenols from Argania spinosa », American Journal of Food Technology, vol. 2, n^o 7,‎ 2007, p. 679-683 (lire en ligne) DOI:10.3923/ajft.2007.679.683
(en) Syed Haris OMAR, « Oleuropein in olive and its pharmacological effects », Scientia Pharmaceutica, vol. 78, n^o 2,‎ 2010, p. 133-154 (lire en ligne) DOI:10.3797/scipharm.0912-18
(en) Aurelia N. Sudjana, Carla D’Orazio, Vanessa Ryan, Nooshin Rasool, Justin Ng, Nabilah Islam, Thomas V. Riley et Katherine A. Hammer, « Antimicrobial activity of commercial Olea europaea (olive) leaf extract », International Journal of Antimicrobial Agents, vol. 33, n^o 5,‎ mai 2009, p. 461-463 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.ijantimicag.2008.10.026
(en) Yuriko Oi-KANO, Teruo KAWADA, Tatsuo WATANABE, Fumihiro KOYAMA, Kenichi WATANABE, Reijirou SENBONGI et Kazuo IWAI, « Oleuropein, a phenolic compound in extra virgin olive oil, increases uncoupling protein 1 content in brown adipose tissue and enhances noradrenaline and adrenaline secretions in rats », Journal of Nutritional Science and Vitaminology, vol. 54, n^o 5,‎ 2008, p. 363-370 (lire en ligne) DOI:10.3177/jnsv.54.363
Marc-André Selosse, Jamais seul. Ces microbes qui construisent les plantes, les animaux et les civilisations, Actes Sud Nature, 2017, p. 87.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.3923/ajft.2007.679.683-2] (en) Z. Charrouf et D. Guillaume, « Phenols and Polyphenols from Argania spinosa », American Journal of Food Technology, vol. 2, n^o 7,‎ 2007, p. 679-683 (lire en ligne) DOI:10.3923/ajft.2007.679.683

[10.3797/scipharm.0912-18-3] (en) Syed Haris OMAR, « Oleuropein in olive and its pharmacological effects », Scientia Pharmaceutica, vol. 78, n^o 2,‎ 2010, p. 133-154 (lire en ligne) DOI:10.3797/scipharm.0912-18

[10.1016/j.ijantimicag.2008.10.026-4] (en) Aurelia N. Sudjana, Carla D’Orazio, Vanessa Ryan, Nooshin Rasool, Justin Ng, Nabilah Islam, Thomas V. Riley et Katherine A. Hammer, « Antimicrobial activity of commercial Olea europaea (olive) leaf extract », International Journal of Antimicrobial Agents, vol. 33, n^o 5,‎ mai 2009, p. 461-463 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.ijantimicag.2008.10.026

[10.3177/jnsv.54.363-5] (en) Yuriko Oi-KANO, Teruo KAWADA, Tatsuo WATANABE, Fumihiro KOYAMA, Kenichi WATANABE, Reijirou SENBONGI et Kazuo IWAI, « Oleuropein, a phenolic compound in extra virgin olive oil, increases uncoupling protein 1 content in brown adipose tissue and enhances noradrenaline and adrenaline secretions in rats », Journal of Nutritional Science and Vitaminology, vol. 54, n^o 5,‎ 2008, p. 363-370 (lire en ligne) DOI:10.3177/jnsv.54.363

[6] Marc-André Selosse, Jamais seul. Ces microbes qui construisent les plantes, les animaux et les civilisations, Actes Sud Nature, 2017, p. 87.