Morpholine

La morpholine est un hétérocycle saturé porteur d'une fonction éther et d'une fonction amine secondaire. Cette dernière lui confère les propriétés d'une base. La morpholine donne aussi son nom à une classe de composés dont elle est l'élément le plus simple.

Morpholine
Identification
Nom UICPA tétrahydro-1,4-oxazine
No CAS 110-91-8
No ECHA 100.003.469
No CE 203-815-1
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique, incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C4H9NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 87,1204 ± 0,0043 g/mol
C 55,15 %, H 10,41 %, N 16,08 %, O 18,36 %,
pKa 8,33
Moment dipolaire 1,55 ± 0,03 D [3]
Diamètre moléculaire 0,542 nm [4]
Propriétés physiques
T° fusion −5 °C[1]
T° ébullition 129 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ 21,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 0,9994 g·cm-3 [5]
T° d'auto-inflammation 310 °C[1]
Point d’éclair 35 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,4–11,2 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1,06 kPa[1]
Point critique 54,7 bar, 344,85 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,452 [4]
Précautions
SGH[8]
H226, H302, H312, H314 et H332
SIMDUT[9]

B2, D1B, E,
NFPA 704
Transport
-
   2054   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[10]
Écotoxicologie
LogP -0,86[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,01 ppm
haut : 0,07 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux, incolore, avec une odeur caractéristique d'amine.

Elle est hygroscopique et totalement miscible à l'eau.

Propriétés chimiques

La morpholine présente les propriétés chimiques caractéristiques d'une amine secondaire. Cependant, la présence de l'oxygène dans l'hétérocycle a pour effet de réduire la densité électronique sur l'atome d'azote. Les propriétés nucléophiles et basiques de la morpholine sont donc moins marquées que pour les amines secondaires de structure proche (la pipéridine par exemple).

Synthèse

En laboratoire
Deux voies de synthèse de la morpholine

Dans l'industrie

La morpholine peut être synthétisée industriellement par réaction de l'ammoniac sur le diéthylène glycol en présence d'hydrogène et de catalyseurs :

Utilisation

La morpholine a un grand nombre d'utilisations :

  • comme intermédiaire dans l'industrie du caoutchouc ;
  • comme élément de synthèse dans la préparation de certains médicaments (exemple : l'antibiotique Linézolide) ;
  • dans la préparation de produits phytosanitaires (exemple : les fongicides Tridémorphe et Fenpropimorphe) ;
  • la synthèse de colorants.

Elle est aussi utilisée comme agent anticorrosion. Elle est par exemple ajoutée à l'eau qui circule dans les turbines à vapeur des centrales thermiques à flamme ou nucléaires[12] pour maintenir un pH légèrement basique et prévenir la corrosion (pH de moindre corrosion requis). En maintenant un pH légèrement basique, elle limite l'effet corrosif de l'eau à haute température sur les pièces métalliques. Les avantages de la morpholine dans cette utilisation résident dans sa bonne stabilité chimique en l'absence d'oxygène et dans sa température d'ébullition suffisamment proche de celle de l'eau, ce qui garantit une distribution relativement homogène entre la phase liquide et la phase vapeur du mélange.

Voir aussi

Article connexe

Lien externe

Notes et références
  1. .MORPHOLINE "N&, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
  8. Numéro index 613-028-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. « Morpholine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  10. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  11. « Morpholine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  12. Correspond au circuit secondaire d'une centrale nucléaire.
  13. Santé Canada, « ARCHIVÉE - Sommaire de l'évaluation du danger que représente pour la santé la morpholine utilisée dans la cire servant à enrober les pommes », sur aem, (consulté le )
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