Monocrotophos

Le monocrotophos est une substance active de produit phytosanitaire insecticide organophosphoré. Du fait de sa très forte toxicité, ce produit est interdit en France, dans la Communauté Européenne et aux États-Unis (depuis 1991).

Identification
Monocrotophos

Nom UICPA	dimethyl (E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinyl phosphate
Synonymes	Phosphate de diméthyle et de cis-1-méthyl-2-(N-méthylcarbamoyl)vinyle
N^o CAS	6923-22-4
N^o ECHA	100.027.311
N^o CE	230-042-7
SMILES	P(O\C(=C\C(NC)=O)C)(OC)(OC)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H14NO5P/c1-6(5-7(9)8-2)13-14(10,11-3)12-4/h5H,1-4H3,(H,8,9)/b6-5+/f/h8H
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₄N O₅P [Isomères]
Masse molaire[1]	223,1635 ± 0,0083 g/mol C 37,67 %, H 6,32 %, N 6,28 %, O 35,85 %, P 13,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	55 °C
T° ébullition	120 °C
Solubilité	1 000 g·L^-1
Masse volumique	1,33 g·cm^-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N Numéro index : 015-072-00-9 Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R24 : Toxique par contact avec la peau. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R26/28 : Très toxique par inhalation et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 24, 26/28, 50/53, 68, Phrases S : (1/2), 36/37, 45, 60, 61,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Toxicité

Le monocrotophos est hautement toxique, portant atteinte au système nerveux. De nombreux accidents ont été reportés. Des neuropathies ont été observées pour des expositions chroniques.

Exposition aigüe :

DL50 rat (orale) : 23 mg·kg^-1 (males) et 18 mg·kg^-1 (femelles).
DL50 rat (cutanée): 354 mg·kg^-1
Homme: L'ingestion de 120 mg de monocrotophos est mortelle.
NOEL rat (limite d'effet détectés) : 0,03 mg·kg^-1.

Le monocrotophos est très toxique pour les oiseaux[2].

Production dans le monde

En dépit de sa toxicité pour l'homme et l'environnement, et de son interdiction par les pays signataires de la convention de Rotterdam, le monocrotophos continue à être fabriqué en Chine, en Inde (Tata Chemicals) et au Mexique[3].

30 000 tonnes de monocrotophos sont répandues chaque année dans le monde (43 % en Inde, 26 % en Amérique du Sud et 15 % en Chine).

Synthèse du monocrotophos

Accidents

Épandu sur les cultures d'une façon non spécifique, une part importante des fruits et légumes traités est contaminée dans les pays où le monocrotophos est utilisé.

En 2013, en Inde, 23 enfants du village de Masrakh, district de Saran, dans l'état du Bihar, sont morts à cause de cette substance[4].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Monocrotophos. », Toxipedia
« Pesticide Profile - Monocrotophos », American Bird Conservancy.
« Inde : les 23 enfants morts ont été intoxiqués au pesticide », sur francetvinfo.fr

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] « Monocrotophos. », Toxipedia

[3] « Pesticide Profile - Monocrotophos », American Bird Conservancy.

[4] « Inde : les 23 enfants morts ont été intoxiqués au pesticide », sur francetvinfo.fr