Melphalan

Le melphalan est un médicament de chimiothérapie appartenant au groupe des moutardes azotées, c'est un agent alkylant.

Identification
Melphalan

Nom UICPA	4-[bis(chloroéthyl)amino]phénylalanine
Synonymes	Alkeran acide 2-amino-3-[4-[bis(2-chloroéthyl)amino]phényl]propanoïque
N^o CAS	148-82-3
N^o ECHA	100.005.207
Code ATC	L01AA03
DrugBank	DB01042
PubChem	4053
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₈Cl₂N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	305,2 ± 0,017 g/mol C 51,16 %, H 5,94 %, Cl 23,23 %, N 9,18 %, O 10,48 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	25 % à 89 %
Métabolisme	hydrolyse
Demi-vie d’élim.	1,5 ± 0,8 h
Excrétion	rénale, métabolisé de façon significative
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale, intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mécanisme d'action

Le melphalan possède deux groupes alkyles avec lesquels il se fixe à l'ADN, plus précisément sur les bases azotées de type guanide. Il génère ainsi des liaisons covalentes entre les deux brins de l'ADN. L'ADN ainsi alkylé ne peut plus être séparé et donc répliqué. Par ce mécanisme, le melphalan empêche la réplication cellulaire.

Utilisation[2]

Le melphalan est utilisé seul ou en complément d'autres thérapeutiques dans le traitement du myélome multiple, des lymphomes malins, des leucémies aiguës, du neuroblastome de l'enfant, de l'adénocarcinome ovarien, et de l'adénocarcinome mammaire[3]^,[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
eVIDAL 2013, section Médicaments, Mise à jour du 14/11/2012
Thierry Facon, Jean Yves Mary, Cyrille Hulin et Lotfi Benboubker, « Melphalan and prednisone plus thalidomide versus melphalan and prednisone alone or reduced-intensity autologous stem cell transplantation in elderly patients with multiple myeloma (IFM 99-06): a randomised trial », Lancet (London, England), vol. 370, n^o 9594,‎ 6 octobre 2007, p. 1209–1218 (ISSN 1474-547X, PMID 17920916, DOI 10.1016/S0140-6736(07)61537-2, lire en ligne, consulté le 7 juillet 2018)
Y. Pierre Gobin, Ira J. Dunkel, Brian P. Marr et Scott E. Brodie, « Intra-arterial chemotherapy for the management of retinoblastoma: four-year experience », Archives of Ophthalmology (Chicago, Ill.: 1960), vol. 129, n^o 6,‎ juin 2011, p. 732–737 (ISSN 1538-3601, PMID 21320950, DOI 10.1001/archophthalmol.2011.5, lire en ligne, consulté le 7 juillet 2018)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] VIDAL 2013, section Médicaments, Mise à jour du 14/11/2012

[3] Thierry Facon, Jean Yves Mary, Cyrille Hulin et Lotfi Benboubker, « Melphalan and prednisone plus thalidomide versus melphalan and prednisone alone or reduced-intensity autologous stem cell transplantation in elderly patients with multiple myeloma (IFM 99-06): a randomised trial », Lancet (London, England), vol. 370, n^o 9594,‎ 6 octobre 2007, p. 1209–1218 (ISSN 1474-547X, PMID 17920916, DOI 10.1016/S0140-6736(07)61537-2, lire en ligne, consulté le 7 juillet 2018)

[4] Y. Pierre Gobin, Ira J. Dunkel, Brian P. Marr et Scott E. Brodie, « Intra-arterial chemotherapy for the management of retinoblastoma: four-year experience », Archives of Ophthalmology (Chicago, Ill.: 1960), vol. 129, n^o 6,‎ juin 2011, p. 732–737 (ISSN 1538-3601, PMID 21320950, DOI 10.1001/archophthalmol.2011.5, lire en ligne, consulté le 7 juillet 2018)