Méthanolate de sodium

Le méthanolate de sodium ou méthylate de sodium est le composé chimique de formule brute CH3ONa. C'est un solide incolore qui est formé par déprotonation du méthanol et qui est un réactif très largement utilisé dans l'industrie et en laboratoire. C'est une base forte dangereuse.

Méthanolate de sodium
Identification
Nom UICPA méthanolate de sodium
Synonymes

méthylate de sodium
méthoxyde de sodium
No CAS 124-41-4
No ECHA 100.004.273
No CE 204-699-5
PubChem 10942334
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule CH3NaO
Masse molaire[1] 54,0237 ± 0,0013 g/mol
C 22,23 %, H 5,6 %, Na 42,55 %, O 29,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion 280 °C (décomposition) [2]
Masse volumique 1,3 g·cm-3 à 20 °C [2]
T° d'auto-inflammation 240 °C [2]
Thermochimie
S0solide 110,58 J·mol-1·K-1 [3]
ΔfH0solide −375,9 kj·mol-1 [3]
Cp 69,45 J·mol-1·K-1 (solide,20 °C) [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC

C

F
Transport
48
   1431   
Écotoxicologie
DL50 2,037 g·kg-1 (rat, oral) [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation et structure

Le méthanolate de sodium est préparé en traitant prudemment du méthanol sec avec du sodium :

Na + HOCH3 → NaOCH3 + 1/2 H2

Cette réaction est si exothermique qu'une inflammation est possible. La solution résultante, incolore, est souvent utilisée telle quelle comme source de méthanolate de sodium. Cependant, le composé pur peut être isolé par évaporation suivi d'un chauffage pour éliminer les résidus de méthanol. L'eau hydrolyse le méthanolate de sodium donnant de l'hydroxyde de sodium (NaOH) et de fait, le composé commercial est souvent contaminé par de l'hydroxyde. Le méthanolate de sodium, et spécialement ses solutions, absorbe le gaz carbonique (CO2) de l'air ce qui en diminue la basicité.

Dans sa forme solide, le méthanolate de sodium est polymérique avec des plans d'ions Na+, chacun étant lié à quatre atomes d'oxygène[5].

La structure et donc la basicité du méthanolate de sodium en solution dépend du solvant. C'est une base significativement plus forte dans le DMSO où il est plus largement ionisé et libre de liaison hydrogène[6].

Applications

Synthèse organique

Le méthanolate de sodium est une base de routine en chimie organique, applicable dans la synthèse de nombreux composés, aussi bien de la pharmacie qu'en agrochimie[6]. Par exemple, il est employé comme base pour les déshydrohalogénations[7] ou les condensations aldoliques. C'est aussi un nucléophile pour la production d'éthers méthyliques[8].

Dans l'industrie

Le méthanolate de sodium est utilisé comme un initiateur pour la polymérisation (addition anionique) de l'oxyde d'éthylène qui forme des polyéthers avec de hauts poids moléculaire. Le biodiesel est préparé à partir de graisses végétales ou animales qui sont de fait des triglycérides, c'est-à-dire des esters du glycérol avec trois acides gras, par transestérification avec du méthanol pour donner des esters méthyliques d'acides gras. Cette réaction est catalysée par le méthanolate de sodium.

Sécurité

Le méthanolate de sodium est très caustique et son hydrolyse donne du méthanol qui est volatil et toxique.

Notes
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Sodium methylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) « Sodium methoxide », sur NIST/WebBook, consulté le 28 juin 2009
  4. (en) « Méthanolate de sodium », sur ChemIDplus, consulté le 28 juin 2009
  5. Die Kristallstruktur des Natriummethylats, E. Weiss; Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie 1964, vol. 332, pp. 197-203. DOI:10.1002/zaac.19643320311
  6. Y. El-Kattan, J. McAtee, B. Bessieres; Sodium Methoxide in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2006, New York. DOI:10.1002/047084289X.rs089m.pub2
  7. Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Corbas, Librairie du Cèdre, , 1re éd., 785 p. (ISBN 978-2-916346-00-7 et 2-916346-00-7), p. 362
  8. Frederic Reverdin; 3,5-Dinitroanisole, OrgSynth, collvol 1, p. 219

Voir aussi
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