Mésylate

En chimie, un mésylate ou méthanesulfonate (parfois noté OMs) est un sel ou un ester de l'acide méthanesulfonique (C H₃S O₃H). Dans les sels, les mésylates sont présents sous forme d'anions CH₃SO₃^– tandis que dans les esters, c'est le radical CH₃SO₃– comme dans le méthanesulfonate de méthyle. Lors de la modification de la dénomination commune internationale d'une substance pharmaceutique contenant le groupe ou l'anion, l'orthographe correcte est mésilate (comme dans le "mésilate d'imatinib", le sel de mésylate d'imatinib)[1].

structure de l'anion du mésylate.

Modèle boule et bâton de l'anion mésylate.

Mésyl(e) est le nom du groupe fonctionnel méthylsulfonyl ou CH₃SO₂- qui se note Ms–. Par exemple, le chlorure de méthanesulfonyle est souvent appelé chlorure de mésyle.

Préparation

Les esters mésylates peuvent être préparés en faisant réagir un alcool avec le chlorure de méthanesulfonyle en présence d'une base, souvent une amine comme la triéthylamine ou la pyridine[2].

Les mésylates peuvent être aussi préparés en combinant un alcool, l'anhydride méthanesulfonique et une base, cependant cette méthode n'est généralement utilisée que si la nucléophilie du chlorure est problématique.

Notes et références

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(en) World Health Organization (février 2006). International Nonproprietary Names Modified [PDF]. INN Working Document 05.167/3. WHO.
Rick L. Danheiser, Yeun-Min Tsai, and David M. Fink, A General Method for the Synthesis of Allenylsilanes: 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene, Org. Synth., coll. « vol. 8 », 1993, p. 471 (une synthèse illustrant l'usage des mesylates)

Voir aussi

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[1] (en) World Health Organization (février 2006). International Nonproprietary Names Modified [PDF]. INN Working Document 05.167/3. WHO.

[2] Rick L. Danheiser, Yeun-Min Tsai, and David M. Fink, A General Method for the Synthesis of Allenylsilanes: 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene, Org. Synth., coll. « vol. 8 », 1993, p. 471 (une synthèse illustrant l'usage des mesylates)