Leuproréline

La leuproréline ou leuprolide[2] est un nonapeptide de synthèse analogue de l’hormone de libération des gonadotrophines hypophysaires[3].

Identification
Leuproréline


Nom UICPA	N-[1-[[1-[[1-[[1-[[1-[[1-[[5-(diaminométhylidèneamino)-1- [2-(éthylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-pentan-2- yl]carbamoyl]-3-méthyl-butyl]carbamoyl]-3-méthyl- butyl]carbamoyl]-2-(4-hydroxyphényl)éthyl] carbamoyl]-2-hydroxy-éthyl]carbamoyl]-2-(1H-indol-3- yl)éthyl]carbamoyl]-2-(3H-imidazol-4-yl)éthyl]-5-oxo- pyrrolidine-2-carboxamide
Synonymes	5-oxo-Pro-His-Trp-Ser-Tyr-d-Leu-Leu-Arg-Pro-NH-C₂H₅
N^o CAS	53714-56-0 74381-53-6 (acétate)
N^o ECHA	100.161.466
Code ATC	L02AE02
DrugBank	DB00007
PubChem	3911
ChEBI	63597
SMILES	CCNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](Cc2ccc(cc2)O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](Cc3c[nH]c4c3cccc4)NC(=O)[C@H](Cc5c[nH]cn5)NC(=O)[C@@H]6CCC(=O)N6 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C59H84N16O12/c1-6-63-57(86)48-14-10-22-75(48)58(87)41(13-9-21-64-59(60)61)68-51(80)42(23-32(2)3)69-52(81)43(24-33(4)5)70-53(82)44(25-34-15-17-37(77)18-16-34)71-56(85)47(30-76)74-54(83)45(26-35-28-65-39-12-8-7-11-38(35)39)72-55(84)46(27-36-29-62-31-66-36)73-50(79)40-19-20-49(78)67-40/h7-8,11-12,15-18,28-29,31-33,40-48,65,76-77H,6,9-10,13-14,19-27,30H2,1-5H3,(H,62,66)(H,63,86)(H,67,78)(H,68,80)(H,69,81)(H,70,82)(H,71,85)(H,72,84)(H,73,79)(H,74,83)(H4,60,61,64)/t40-,41-,42-,43+,44-,45-,46-,47-,48-/m0/s1 InChIKey : YFDMUNOZURYOCP-XNHQSDQCSA-N (acétate)
Propriétés chimiques
Formule	C₅₉H₈₄N₁₆O₁₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	1 209,3983 ± 0,0599 g/mol C 58,59 %, H 7 %, N 18,53 %, O 15,88 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	(acétate) > 5000 mg/kg (souris, oral)[2] 137 mg/kg (souris, i.v.)[2] 29,9 mg/kg (rat, i.v.)[2] > 5000 mg/kg (souris, s.c.)[2] > 5000 mg/kg(souris, i.p.)[2] > 2000 mg/kg(souris, i.m.)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acétate de leuproréline est un sel d’acétate obtenu en combinant de la leuproréline avec de l’acide acétique. C’est un médicament d’hormonothérapie commercialisé sous les noms Lupron et Eligard[4]^,[5]^,[6], et utilisé, en oncologie, dans le traitement du cancer de la prostate avancé ou comme hormonothérapie pour personnes transgenre ou en questionnement sur leur identité de genre. Il ralentit ou inhibe la production de testostérone pour bloquer ou ralentir la croissance et la reproduction des cellules cancéreuses lors du traitement du cancer de la prostate. Dans le cas des personnes transgenre assignée homme à la naissance, bloque la testostérone qui peut être source de dysphorie, particulièrement pendant la puberté et laisse quelques mois, voir années, de pause de la croissance du corps pour les personnes questionnant leur identité de genre. Il est administré par injection sous-cutanée sous forme d'acétate de leuporéline.

Notes et références

(en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Leuprorelin » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Leuprorelin » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Leuproréline », sur ChemIDplus.
Vidal.
Index Nominum 2000: International Drug Directory, Taylor & Francis, 2000, p. 599. (ISBN 978-3-88763-075-1).
J. Elks, The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies, 2004, Springer, p. 731. (ISBN 978-1-4757-2085-3).
K. Morton; Judith M. Hall, Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms, 2012, Springer Science & Business Media, p. 164. (ISBN 978-94-011-4439-1).

Voir aussi

Bibliographie

[Vidal] « Leuproréline », sur Dictionnaire Vidal en ligne
« Acétate de luprolide », sur Cancer de la prostate Canada (consulté le 31 octobre 2016).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[C-2] (en) « Leuproréline », sur ChemIDplus.

[Vidal-3] Vidal.

[4] Index Nominum 2000: International Drug Directory, Taylor & Francis, 2000, p. 599. (ISBN 978-3-88763-075-1).

[5] J. Elks, The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies, 2004, Springer, p. 731. (ISBN 978-1-4757-2085-3).

[6] K. Morton; Judith M. Hall, Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms, 2012, Springer Science & Business Media, p. 164. (ISBN 978-94-011-4439-1).