Kétoprofène

Le kétoprofène est le racémique de l'acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique .

Identification
kétoprofène

R-kétoprofène (en haut) et S-kétoprofène (en bas)
Nom UICPA	acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique
N^o CAS	22071-15-4 (racémique) 22161-81-5 S(+) 56105-81-8 R(–)
N^o ECHA	100.040.676
N^o CE	244-759-8
Code ATC	M01AE03 M01AE17 M02AA10
DrugBank	APRD01059
PubChem	3825
SMILES	CC(C1=CC=CC(=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H14O3/c1-11(16(18)19)13-8-5-9-14(10-13)15(17)12-6-3-2-4-7-12/h2-11H,1H3,(H,18,19)/f/h18H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₄O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	254,2806 ± 0,0147 g/mol C 75,57 %, H 5,55 %, O 18,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	94 °C
Solubilité	51 mg·L^-1 eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). Phrases R : 25, 36/37/38, Phrases S : 26, 45,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	> 90 % (Oral)
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	environ 2 heures
Excrétion	rénale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'énantiomère R est appelé dexkétoprofène.

C'est un membre de la classe des dérivés de l'acide propionique, une subdivision des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) avec en plus des effets analgésiques et antipyrétiques. Il agit par inhibition de la production des prostaglandines du corps. Parmi les utilisations il est utilisé pour le traitement ponctuel de la migraine. Cette molécule fait partie des rares anti-inflammatoires non stéroïdiens à avoir reçu une AMM dans le "traitement de la crise de migraine légère à modérée avec ou sans aura".

Impact écologique et écotoxicologique

Le kétoprofène (comme le diclofénac), utilisé comme médicament vétérinaire depuis les années 1980, est un des coresponsables du déclin rapide des populations de vautours chaugoun (Gyps bengalensis). En Inde, environ 9994 vautours sur 10000 ont disparu en 25 ans, alors que ces espèces jouaient un rôle sanitaire important en éliminant les charognes de l'environnement. Les vautours s'empoisonnent en consommant le bétail mort qui avait été traité au Kétoprofène.
Les ornithologues recommandent plutôt l'utilisation du Meloxicam qui serait le seul médicament anti-inflammatoire que les vautours semblent supporter[2]^,[3].

Ketum gel et Conseil d’État

Le Conseil d’État français a annulé par ordonnance du 26 janvier 2010 la décision de l'AFSSAPS du 17 décembre 2009 qui retirait l'autorisation de mise sur le marché (AMM) du Ketum 2,5 % gel, à la suite d'un référé du laboratoire Menarini France. Le Conseil d'État a en effet jugé que les cas de photoallergie recensés, estimés à une trentaine pour plusieurs millions d’unités vendues par an, ne changeait pas « le bénéfice/risque du gel de kétoprofène »[4]. De plus, selon le Conseil d’État, la suspension d'AMM aurait eu une forte incidence sur l'activité du laboratoire Menarini, le Ketum gel fournissant son deuxième chiffre d'affaires[5]^,[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Source : birdlife (consulté 2010 01 23)
(en) Vinny Naidoo et collègues, « Toxicity of non-steroidal anti-inflammatory drugs to Gyps vultures: a new threat from ketoprofen », Biology letters, vol. 6, n^o 3,‎ 23 juin 2010, p. 339–341 (PMID 20007163, DOI 10.1098/rsbl.2009.0818, résumé)
« Kétum gel à nouveau disponible, par décision du Conseil d’État », Le Quotidien du médecin du 02/02/2010 N° 8699
Martine Perez, Un médicament suspendu de nouveau sur le marché, Le Figaro, 2 février 2010

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Kétoprofène
Dermite allergique au contact des AINS
Gels de kétoprofène et réactions de photosensibilité
Ibuprofène et kétoprofène : après 20 ans d'enquête, le danger pour la santé révélé

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Source : birdlife (consulté 2010 01 23)

[3] (en) Vinny Naidoo et collègues, « Toxicity of non-steroidal anti-inflammatory drugs to Gyps vultures: a new threat from ketoprofen », Biology letters, vol. 6, n^o 3,‎ 23 juin 2010, p. 339–341 (PMID 20007163, DOI 10.1098/rsbl.2009.0818, résumé)

[Quo-4] « Kétum gel à nouveau disponible, par décision du Conseil d’État », Le Quotidien du médecin du 02/02/2010 N° 8699

[5] Martine Perez, Un médicament suspendu de nouveau sur le marché, Le Figaro, 2 février 2010