Isohumulone

Les isohumulones sont des composés à la saveur amère présents dans la bière. Ce sont des acides alpha qui contribuent au goût de la bière et à sa stabilité.

Identification
Isohumulone

Structure de base de l'Isohumulone
Nom UICPA	3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5- (3-methylbut-2-enyl)-4-(4-methylpent- 3-enoyl)cyclopent-2-en-1-one
N^o CAS	25522-96-7 29788-65-6
N^o ECHA	100.042.778
N^o CE	247-072-1
PubChem	93090
SMILES	C(=O)(CC(C)C)C1=C([C@@](O)([C@@H](C\C=C(\C)C)C1=O)C(=O)C\C=C(\C)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20(25)21(15,26)17(23)10-8-13(3)4/h7-8,14-15,25-26H,9-11H2,1-6H3
Apparence	Poudre jaune
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₃₀O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	362,4599 ± 0,0204 g/mol C 69,59 %, H 8,34 %, O 22,07 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

Bien que connus sous le nom d'alpha-acides, ce ne sont pas des acides car la fonction hydroxyle est en position alpha du groupe carbonyle et non sur le même carbone.

Isomérisation de l'humulone.

Les isohumulones proviennent de l'isomérisation de l'humulone au cours de la cuisson, elle-même issue de la lupuline qui provient du houblon[2]. Les isohumulones issues de l'humulone sont au nombre de 2 : la cis-isohumulone et la trans-isohumulone.

Quand la bière est exposée à la lumière, les isohumulones se décomposent en présence de riboflavine en 3-méthylbut-2-ène-1-thiol (un thiol à l'odeur nauséabonde, produisant le "goût de moufette") et en acide déshydrohumulinique.

Utilisation

Les brasseurs, pour mesurer l'amertume de leurs bières, utilisent l'International bitterness unit (IBU), une unité de poids basée sur la quantité d'isohumulone : une part par million (ppm) d'isohumulone (acide Þ) = 1 IBU. Plus l'IBU est élevé, plus l'amertume est importante.

Les isohumulones stabilisent la bière, lui procurent son amertume et en stabilisent la mousse.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Mark G. Malowicki & Thomas H. Shellhammer. Isomerization and Degradation Kinetics of Hop (Humulus lupulus) Acids in a Model Wort-Boiling System. J. Agric. Food Chem., 2005, 53 (11), pp 4434–4439. DOI: 10.1021/jf0481296

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Fundamentals of beer and hop chemistry
(en) C Schönberger (2006)« Bitter is better A review on the knowledge about bitterness in beer »^{(Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)} [PDF]

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Malowicki-2005-2] (en) Mark G. Malowicki & Thomas H. Shellhammer. Isomerization and Degradation Kinetics of Hop (Humulus lupulus) Acids in a Model Wort-Boiling System. J. Agric. Food Chem., 2005, 53 (11), pp 4434–4439. DOI: 10.1021/jf0481296