Isoeugénol

L'isoeugénol est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes. il est constitué d'une molécule de gaïacol substitué par un groupe 2-propényle.

Identification
Isoeugénol

(E)-isoeugénol
Nom UICPA	2-méthoxy-4-(prop-1-én-1-yl)phénol
N^o CAS	97-54-1 (racémique)
N^o ECHA	100.002.356
N^o CE	202-590-7
N^o RTECS	SL7875000
PubChem	7338
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)\C=C\C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3-7,11H,1-2H3/b4-3+ InChIKey : BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKBO Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3-7,11H,1-2H3/b4-3+ Std. InChIKey : BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N
Apparence	liquide jaunâtre à l'odeur caractériqtique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	164,2011 ± 0,0094 g/mol C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−10 °C[1]
T° ébullition	266 à 268 °C[1]
Solubilité	légèrement soluble dans l'eau (20 °C)[1]
Masse volumique	1,09 g·cm^-3 (20 °C)[1]
Point d’éclair	150 °C[1]
Viscosité dynamique	26,7 mPa·s[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{20}$ 1,575[3]
Précautions
SGH[3]
H302, H315, H317, H319, H335, P261, P280 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[4]
1 1 1
Transport[1]
non-soumis à règlementation
Écotoxicologie
DL₅₀	328 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[5]
LogP	3,04[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme les autres phénylpropanoïdes, il est naturellement présent dans certaines huiles essentielles, en particulier dans l'huile essentielle de ylang-ylang. Du fait de sa double liaison sur le groupe propényle, il existe sous la forme de deux isomères, cis (Z) et trans (E). La forme cis est cristalline alors que la forme trans est un liquide jaunâtre d'odeur caractéristique.

Synthèse

Il est possible de synthétiser l'isoeugénol (2) par isomérisation de l'eugénol (1) par réaction avec une base. Une oxydation par exemple par le permanganate de potassium ou par l'ozone permet d'obtenir la vanilline[6]^,[7] :

Toxicité

L'isoeugénol a des propriétés génotoxiques, dépendantes de leur activation par le cytochrome P450[8]. Il est à la fois un antioxydant et un pro-oxydant ; il provoque aussi des irritations de la peau et favorise les réactions allergiques[9].

Notes et références

Entrée « 2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 mai 2011 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma Aldrich, consultée le 30 mai 2011
Fiche Alfa Aesar, consultée le 30 mai 2011
Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 104, Pg. 793, 1984
Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: "The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust", in: Journal of Chemical Education, 1977, 54 (12), S. 776–778.
Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, (ISBN 3-7776-0356-2), S. 504.
M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: "Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster", in: Mutation Research, 2005, 582 (1–2), S. 87–94; PMID 15781214.
T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: "A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions", in: Toxicol. In Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033; PMID 15964168.

(en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Isoeugenol » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Isoeugenol » (voir la liste des auteurs).

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[GESTIS-1] Entrée « 2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 mai 2011 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sigma-3] Fiche Sigma Aldrich, consultée le 30 mai 2011

[alfa-4] Fiche Alfa Aesar, consultée le 30 mai 2011

[5] Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 104, Pg. 793, 1984

[LAMPMAN-6] Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: "The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust", in: Journal of Chemical Education, 1977, 54 (12), S. 776–778.

[BEYER_WALTER_504-7] Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, (ISBN 3-7776-0356-2), S. 504.

[8] M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: "Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster", in: Mutation Research, 2005, 582 (1–2), S. 87–94; PMID 15781214.

[9] T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: "A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions", in: Toxicol. In Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033; PMID 15964168.