Iodure de triméthylsilyle

L'iodure de triméthylsilyle, ou iodotriméthylsilane, est un composé chimique de formule ISi(CH3)3. Il s'agit d'un liquide incolore utilisé pour fixer un groupe triméthylsilyle –Si(CH3)3 sur des alcools ROH :

ROH + ISi(CH3)3 → R–O–Si(CH3)3 + HI.

Iodure de triméthylsilyle

Structure de l'iodure de triméthylsilyle
Identification
Nom UICPA iodo(triméthyl)silane
Synonymes

iodotriméthylsilane
No CAS 16029-98-4
No ECHA 100.036.503
No CE 240-171-0
PubChem 85247
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H9ISi
Masse molaire[1] 200,0935 ± 0,0034 g/mol
C 18,01 %, H 4,53 %, I 63,42 %, Si 14,04 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce type de réaction est intéressant notamment en chromatographie en phase gazeuse, l'éther de silyle résultant étant plus volatil que la substance de départ. Cependant, pour des raisons de coût, le chlorure de triméthylsilyle ClSi(CH3)3 est utilisé de préférence à l'iodure lorsqu'il s'agit de réaliser une trisilylation en masse.

L'iodure de triméthylsilyle peut être préparé en faisant réagir de l'iode I2 sur de l'hexaméthyldisilane (CH3)3Si–Si(CH3)3 ou de l'iodure d'aluminium(III) AlI3 sur de l'hexaméthyldisiloxane (CH3)3Si–O–Si(CH3)3 :

(CH3)3Si–Si(CH3)3 + I2 → 2 ISi(CH3)3,
(CH3)3Si–O–Si(CH3)3 + AlI3 → 2 ISi(CH3)3 + "AlIO".

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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