Iodure de méthylmagnésium

L'iodure de méthylmagnésium est un composé chimique de formule CH3MgI. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard disponible commercialement en solution dans l'éther diéthylique. Il est utilisé en synthèse organique pour introduire le synthon méthyle –CH3, bien qu'il ait été quelque peu supplanté dans cet usage par le méthyllithium CH3Li. Il a néanmoins fait l'objet de recherches pour diverses applications[3],[4],[5].

Iodure de méthylmagnésium
Structure de l'iodure de méthylmagnésium
Identification
Synonymes

iodométhylmagnésium
No CAS 917-64-6
No ECHA 100.011.847
No CE 213-031-1
PubChem 101907
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule CH3IMg
Masse molaire[1] 166,244 ± 0,0016 g/mol
C 7,22 %, H 1,82 %, I 76,34 %, Mg 14,62 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 1,261 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair −40 °C[2]
Précautions
SGH[2]

Danger
H225, H260, H314, H336, P210, P223, P261, P231+P232, P370+P378 et P422
Transport[2]
-
   3399   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être obtenu en faisant réagir de l'iodométhane CH3I dissous dans l'éther avec du magnésium métallique Mg :

CH3I + Mg ⟶ CH3MgI.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylmagnesium iodide solution 3.0 M in diethyl ether, consultée le 4 novembre 2018.
  3. (en) Fumiyuki Ozawa, Kunihiko Kurihara, Mizue Fujimori, Takahiro Hidaka, Tsukasa Toyoshima et Akio Yamamoto, « Mechanism of the cross-coupling reaction of phenyl iodide and methylmagnesium iodide catalyzed by trans-PdPh(I)(PEt2Ph)2 », Oganometallics, vol. 8, no 1,‎ , p. 180-188 (DOI 10.1021/om00103a023, lire en ligne)
  4. (en) Momcilo Miljkovic, Miodrag Gligorijevic, Toshio Satoh et Dusan Miljkovic, « Synthesis of macrolide antibiotics. I. Stereospecific addition of methyllithium and methylmagnesium iodide to methyl α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose derivatives. Determination of the configuration at the branching carbon atom by carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy », The Journal of Organic Chemistry, vol. 39, no 10,‎ , p. 1379-1384 (DOI 10.1021/jo00926a012, lire en ligne)
  5. (en) James A. Marshall, Wayne I. Fanta et Heide Roebke, « Conjugate Addition of Methylmagnesium Iodide to 10-Methyl-1(9)-octal-2-one. An Approach to the Valeranone Carbon Framework », The Journal of Organic Chemistry, vol. 31, no 4,‎ , p. 1016-1020 (DOI 10.1021/jo01342a007, lire en ligne)
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