Hexylamine

L'hexylamine est un composé organique de la famille des alkylamines et de formule semi-développée CH3-(CH2)4-CH2-NH2. C'est une amine primaire.

Hexylamine
Identification
Nom UICPA hexan-1-amine
Nom systématique hexan-1-amine
Synonymes

1-aminohexane, n-hexylamine, 1-hexylamine
No CAS 111-26-2
142-81-4 (hydrochlorure)
No ECHA 100.003.502
No CE 203-851-8
No RTECS MQ454000
PubChem 8102
ChEBI 5712
FEMA 4243
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore d'odeur ammoniacal[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule C6H15N  [Isomères]
Masse molaire[3] 101,19 ± 0,0061 g/mol
C 71,22 %, H 14,94 %, N 13,84 %,
pKa 10,64 à 25 °C[4]
10,56 à 25 °C[5]
Propriétés physiques
T° fusion −22,9 °C[1],[2],[4]
−23 °C[6]
T° ébullition 131 °C[2]
131−132 °C[1],[6]
132,8 °C[4]
Solubilité eau : 12−14 g·l-1[1],[4],[2]
Masse volumique 0,766 g·cm-3à 25 °C[6]
0,77 g·cm-3[1],[2]
Point d’éclair 27 °C (coupelle fermée)[6]
Pression de vapeur saturante 10,6 mbar à 20 °C[2]
8,99 mmHg à 25 °C[4]
Cristallographie
Système cristallin orthorhombique
Classe cristalline ou groupe d’espace Pca21[7] (no 29)
Paramètres de maille a = 697,25(3) pm
b = 1779,77(6) pm
c = 561,05(2) pm
Volume 0,69823(5) nm3 (696,23(5) Å3)
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,418[2],[6]
Précautions
SGH[1],[2],[6]
H226, H314, H411, P273, P280, P310, P301+P310 et P305+P351+P338
NFPA 704[1]

 
Transport[1],[2],[6]
-
   2734   
Écotoxicologie
DL50 670 mg/kg (rat, oral)[4]
0,42 ml/kg (lapin, peau)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hexylamine est un liquide incolore, volatil et inflammable, avec une odeur d'amine, qui est légèrement soluble dans l'eau. Elle peut se décomposer lorsqu'elle est chauffée en produisant alors des oxydes d'azote, d'autres gaz nitreux et des nitrosamines. Sa solution aqueuse est fortement alcaline[2].

L'hexylamine est utilisée principalement comme intermédiaire dans la fabrication de tensioactifs, pesticides, inhibiteurs de corrosion, colorants, caoutchouc, émulsifiants et produits pharmaceutiques[8].

Sécurité

Les vapeurs de l'hexylamine peuvent se combiner avec l'air pour former un mélange explosif[2].

Notes et références
  1. PubChem CID 8102
  2. Entrée « Hexylamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 09/12/2016 (JavaScript nécessaire)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) « Hexylamine », sur ChemIDplus.
  5. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000. (ISBN 978-3-527-30673-2), DOI:10.1002/14356007.a02_001.
  6. Fiche Sigma-Aldrich du composé Hexylamine 99%, consultée le 09/12/2106. + [PDF] Fiche MSDS
  7. Andrew G. P. Maloney, Peter A. Woodb, Simon Parsons, Competition between hydrogen bonding and dispersion interactions in the crystal structures of the primary amines , CrystEngComm, 2014, vol. 16, pp. 3867-3882. DOI:10.1039/C3CE42639D, [PDF] lire l'article.
  8. [PDF] (en) Fiche Hexylamine chez basf.us
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