Hexachloracétone

L'hexachloracétone (hexachloroacétone) ou perchloracétone est un composé organochloré, le dérivé perchloré de l'acétone, de formule C3Cl6O.

Hexachloracétone
Identification
Nom systématique 1,1,1,3,3,3-hexachloropropanone
Synonymes

hexachloropropanone
perchloracétone
perchloroacétone
No CAS 116-16-5
No ECHA 100.003.754
No RTECS UC2100000
PubChem 8303
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule C3Cl6O
Masse molaire[3] 264,75 ± 0,015 g/mol
C 13,61 %, Cl 80,35 %, O 6,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion −3 °C[2]
T° ébullition 203 à 205 °C[2]
Solubilité 17,5 g·L-1 (eau, 20 °C)[2]
soluble dans l'acétone[4]
Masse volumique 1,74 g·cm-3 (20 °C)[2]
Densité de vapeur 9,14[2]
Point d’éclair 113 °C (coupelle fermée)[2]
Pression de vapeur saturante 0,29 hPa (20 °C)
0,9 hPa (38 °C)[2]
Précautions
SGH[2]

Danger
H302, H317, H331, H411, P261, P280, P311, P301+P312+P330, P304+P340 et P403+P233
Transport[2]
66
   2661   
Écotoxicologie
DL50 700 mg·kg-1 (chien, oral)[5]
2 980 mg·kg-1 (lapin, dermique)[6]
700 mg·kg-1 (rat, oral)[7]
CL50 920 mg/m3/2H (souris, inhalation)[7]
360 ppm/6H (rat, inhalation)[8]
LogP 2,48[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

L'hexachloracétone est un liquide incolore plus lourd que l'eau, faiblement voire très faiblement volatil. Elle est légèrement soluble dans l'eau, combustible mais difficilement inflammable . Elle se décompose lorsqu'elle est chauffée, produisant du chlore, du chlorure d'hydrogène, du phosgène et des dioxines[2].

Synthèse

L'hexachloracétone peut être obtenue par chloration de l'alcool isopropylique à 70-100 °C, qui produit également de la 1,1,1,3,3-pentachloracétone, ou par chloration de la chloracétone en présence d'acide acétique[9],[10].

Utilisations

L'hexachloroacétone est principalement utilisée comme herbicide[11]. Elle est notamment présente dans certaines formulations du bromacil[1].

L'hexachloroacétone est utilisée pour la chloration des énamines, pour la production de trichloroacétamides et de trichloroacétates en conditions neutres[1]. Elle peut être utilisée dans la réaction de Perkow, dans le rôle du dérivé halogéné de cétone ; mis à réagir avec le phosphite de triéthyle, elle produit un intermédiaire oxyallyle pour une cycloaddition [4+3][12].

Réaction de Perkow entre l'hexachlorocétone et le phosphite de triéthyle formant un adduit.

L'hexafluoracétone est produite industriellement par traitement de l'hexachloracétone par l'acide fluorhydrique[13] :

(CCl3)2CO + 6 HF → (CF3)2CO + 6 HCl

Notes et références
  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Hexachloro-2-propanone, consultée le 16 avril 2020.
  2. Entrée « Hexachloroacetone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 avril 2020 (JavaScript nécessaire)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data, CRC Press, (ISBN 978-0-8493-0595-5, lire en ligne), p. 302
  5. Pesticide Chemicals Official Compendium, Association of the American Pesticide Control Officials, Inc., p.580, 1966.
  6. Wirksubstanzen der Pflanzenschutz und Schadlingsbekampfungsmittel, Perkow, W., Berlin, Verlag Paul Parey, 1971-1976.
  7. Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, p.72, 1982.
  8. Borzelleca JF, Lester D., « Acute toxicity of some perhalogenated acetones », Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 7,‎ , p. 592 (PMID 5839393, DOI 10.1016/0041-008x(65)90045-1)
  9. « Numéro CAS 116-16-5 » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank
  10. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds, Georg Thieme Verlag, (ISBN 3-13-179994-3, lire en ligne), p. 616
  11. Richard Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Band 2: Fungizide · Herbizide · Natürliche · Pflanzenwuchsstoffe · Rückstandsprobleme, Springer-Verlag, (ISBN 978-3-7091-4184-7, lire en ligne), p. 204
  12. Baldur Föhlisch, Stefan Reiner, « Hexachloroacetone as a precursor for a tetrachloro-substituted oxyallyl intermediate: [4+3] cycloaddition to cyclic 1,3-dienes », Molecules, vol. 9(1),‎ , p. 1-10 (PMID 18007406)
  13. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, (ISBN 3527306730, DOI 10.1002/14356007.a11_349), « Fluorine Compounds, Organic »

Voir aussi
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