Heptose
Un heptose est un ose possédant sept atomes de carbone. On rencontre la forme D de ces composés dans les lipopolysaccharides des parois bactériennes. Ils ont tous la même formule brute C7H14O7 et possèdent tous un groupement carbonyle :
- soit une fonction aldéhyde en position 1 (aldoheptoses)
- soit une fonction cétone en position 2 (principalement), 3, 4 ou 5 (cétoheptoses ou cétoheptuloses)[1].
Structure de sédoheptulose, un heptose.
Aldose
Ces heptoses possèdent cinq atomes de carbone chiraux. Il existe donc 16 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Parmi celles-ci, on peut citer :
- mannoheptose
CH=O CH=O | | HC-OH HO-CH | | HO-CH HC-OH | | HO-CH HC-OH | | HC-OH HO-CH | | HC-OH HO-CH | | CH2OH CH2OH D-mannoheptose L-mannoheptose
- glucoheptose
CH=O CH=O | | HO-CH HC-OH | | HO-CH HC-OH | | HC-OH HO-CH | | HO-CH HC-OH | | HO-CH HC-OH | | CH2OH CH2OH L-glucoheptose D-glucoheptose
- L-glycéro-D-manno-heptose
Cétose
Les cétoheptoses possèdent 4 atomes de carbone chiraux soit 8 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Les cétoheptones avec la fonction cétone en position 2 sont :
- alloheptulose
- altroheptulose
- sédoheptulose
- mannoheptulose[2]
- guloheptose
- idoheptulose
- galactoheptulose
- taloheptulose
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH | | | | C=O C=O C=O C=O | | | | HO-CH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-altroheptulose D-mannoheptulose D-alloheptulose D-taloheptulose
Notes et références
- (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 607
- Mannoheptulose sur MeSH
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